5-Hydroxy-6-methyl-4-methylene-heptan-3-one | 117461-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-methyl-4-methylene-heptan-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-methyl-4-methylideneheptan-3-one
• CAS: 117461-46-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ULDNMTWMCQVRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-6-methyl-4-methylene-heptan-3-one 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(E)-4,6-dimethylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  InCl3/NaBH4 对未修饰 Baylis-Hillman 加合物的显着化学选择性还原：应用于立体选择性合成三取代烯酮，包括两种警报信息素

  摘要：

  首次通过 InCl 3 /NaBH 4 介导的化学选择性还原未修饰的 Baylis-Hillman 加合物（衍生自乙烯基酮和环烯酮）实现了三取代 E-烯酮的新颖、方便且单独的立体选择性合成。这种方法在 (s)-(+)-manicone 和 (S)-(+)-normanicone（两种 Manica 蚂蚁的警报信息素）的实际合成中的效率已经得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947354
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 异丁醛 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到5-Hydroxy-6-methyl-4-methylene-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Basavaiah, D.; Bharathi, T. K.; Gowriswari, V. V. L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1893 - 1896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MIYAKOSHI, TETSUO;SAITO, SHOJIRO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. IND. CHEM., 1983, N 11, 1623-1628
  作者：MIYAKOSHI, TETSUO、SAITO, SHOJIRO

  DOI：——

  日期：——
• BASAVAIAH, D.;BHARATHI, T. K.;GOWRISWARI, V. V. L., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 16, 1893-1896
  作者：BASAVAIAH, D.、BHARATHI, T. K.、GOWRISWARI, V. V. L.

  DOI：——

  日期：——
• Remarkably Chemoselective Reduction of Unmodified Baylis-Hillman Adducts by InCl₃/NaBH₄: Application to the Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenones Including Two Alarm Pheromones
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Nikhil Chowdhury、Anjoy Majhi、Harish Holla

  DOI：10.1055/s-2006-947354

  日期：2006.8

  A novel, convenient and solely stereoselective synthesis of trisubstituted E-alkenones has been achieved by InCl 3 /NaBH 4 mediated chemoselective reduction of unmodified Baylis-Hillman adducts derived from vinyl ketones and cycloalkenones for the first time. The efficiency of this methodology in the practical synthesis of (s)-(+)-manicone and (S)-(+)-normanicone, two alarm pheromones of Manica ants

  首次通过 InCl 3 /NaBH 4 介导的化学选择性还原未修饰的 Baylis-Hillman 加合物（衍生自乙烯基酮和环烯酮）实现了三取代 E-烯酮的新颖、方便且单独的立体选择性合成。这种方法在 (s)-(+)-manicone 和 (S)-(+)-normanicone（两种 Manica 蚂蚁的警报信息素）的实际合成中的效率已经得到证明。
• Basavaiah, D.; Bharathi, T. K.; Gowriswari, V. V. L., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1893 - 1896
  作者：Basavaiah, D.、Bharathi, T. K.、Gowriswari, V. V. L.

  DOI：——

  日期：——