(+)-(4aR,10aR)-trans-2-(7-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone | 1092848-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-(4aR,10aR)-trans-2-(7-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[(4aR,10bR)-7-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl]-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 1092848-53-7
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₂
• 分子量: 419.567
• InChiKey: LCLGQOYVZHNRGO-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aR,10aR)-trans-2-(7-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(4aR,10aR)-trans-7-methoxy-4-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  多巴胺 D2 和 D3 受体含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的结构受限杂化衍生物：D2/D3 受体的结合表征和药效团模型的阐明。

  摘要：

  设计、合成了一系列基于含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的杂化化合物的结构受限类似物，并表征了它们与 HEK-293 细胞中表达的多巴胺 D2 和 D3 受体的结合。在新开发的受限分子中，trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) 对 D2 和 D3 受体表现出最高的亲和力，(-)-异构体是 eutomer。有趣的是，当在相同条件下（K(i) 为 49.1 和 14.9 nM，8 对比 380 和 96.0 nM，K(i) 为1 分别在 D2 和 D3）。其他先导杂化化合物也发现了类似的结果，表明哌嗪部分对观察到的增强亲和力的贡献。基于我们开发的新型铅约束衍生物和其他铅杂化衍生物的数据，提出了一个独特的药效团模型，由三个药效团中心组成，两个具有芳香/疏水性，一个具有阳离子特征。

  DOI：

  10.1021/jm8008629
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(4-苯基哌唑)乙酮 、 trans-(4aR,10bR)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(+)-(4aR,10aR)-trans-2-(7-methoxy-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-4-yl)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  多巴胺 D2 和 D3 受体含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的结构受限杂化衍生物：D2/D3 受体的结合表征和药效团模型的阐明。

  摘要：

  设计、合成了一系列基于含有八氢苯并[g 或 f] 喹啉部分的杂化化合物的结构受限类似物，并表征了它们与 HEK-293 细胞中表达的多巴胺 D2 和 D3 受体的结合。在新开发的受限分子中，trans-octahydrobenzo[f]quinolin-7-ol (8) 对 D2 和 D3 受体表现出最高的亲和力，(-)-异构体是 eutomer。有趣的是，当在相同条件下（K(i) 为 49.1 和 14.9 nM，8 对比 380 和 96.0 nM，K(i) 为1 分别在 D2 和 D3）。其他先导杂化化合物也发现了类似的结果，表明哌嗪部分对观察到的增强亲和力的贡献。基于我们开发的新型铅约束衍生物和其他铅杂化衍生物的数据，提出了一个独特的药效团模型，由三个药效团中心组成，两个具有芳香/疏水性，一个具有阳离子特征。

  DOI：

  10.1021/jm8008629