(2S,3S)-2-{(R)-Benzyloxy-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-ol | 175664-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-{(R)-Benzyloxy-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(R)-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]oxan-3-ol
• CAS: 175664-17-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: OUKYXZZYVAIVAP-XZCBWCRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-{(R)-Benzyloxy-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (4aS,8aS,9S,9aR,10aR)-Decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的反式融合聚醚毒素框架的简单设计。基于C-连接氧杂环的羟基酮环化的收敛策略。

  摘要：

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件

  DOI：

  10.1021/jo950547+
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S)-<3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2'-yl>methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 硼烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3S)-2-{(R)-Benzyloxy-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methyl}-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的反式融合聚醚毒素框架的简单设计。基于C-连接氧杂环的羟基酮环化的收敛策略。

  摘要：

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件

  DOI：

  10.1021/jo950547+

文献信息

• Simple Designs for the Construction of Complex Trans-Fused Polyether Toxin Frameworks. A Convergent Strategy Based on Hydroxy Ketone Cyclization of C-Linked Oxacycles
  作者：Eleuterio Alvarez、Ricardo Pérez、Milagros Rico、Rosa M. Rodríguez、Julio D. Martín

  DOI：10.1021/jo950547+

  日期：1996.1.1

  A single, unified convergent strategy for the stereocontrolled synthesis of trans-fused polyethers was developed. It was demonstrated that the epimerization and reductive intramolecular coupling of hydroxy ketones in reactions with silane-Lewis acids (SI-LA) to generate ethers in C-linked oxacycles is affected by its conformational preference in a predictable manner. The obtained results make evident

  开发了单一，统一的聚合策略，用于立体控制合成反式融合聚醚。结果表明，羟基酮与硅烷-路易斯酸（SI-LA）反应生成C-连接的氧杂环化合物中的醚，其差向异构化和还原性分子内偶联受其构象偏好的影响可预测。所得结果表明，半iketaltal羟基和1,3-双轴CO键之间的氢键的影响是规则的和可预测的，并且在热力学下驱动环闭合成恶烷环时，可以自信地进行反式稠合聚醚的收敛合成。条件