(1S)-2,3,5,6-tetrahydro-8-chloro-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3-ol | 1345098-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1S)-2,3,5,6-tetrahydro-8-chloro-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3-ol
• 英文别名: (1S)-8-chloro-1-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]chromen-3-ol
• CAS: 1345098-50-1
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₂
• 分子量: 312.796
• InChiKey: JGAVUYTTYSQKTB-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 6-氯-3,4-二氢-2(1H)-萘酮 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (1S)-2,3,5,6-tetrahydro-8-chloro-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3-ol 、 2,3,5,6-tetrahydro-8-chloro-1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,5,6-tetrahydro-1-alkyl/aryl-1H-benzo[f]chromen-3-ol derivatives from β-tetralones and α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  本文介绍了有机催化多米诺Michael-半缩醛化反应，即在二苯基脯氨醇硅醚的存在下，β-四氢萘酮与α，β-不饱和醛反应，生成2,3,5,6-四氢-1-烷基/芳基-1H-苯并[f]色烯-3-醇衍生物，具有高达优秀的化学产率（50-99%）和高水平的手性选择性（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05966a

文献信息

• Synthesis of 2,3,5,6-tetrahydro-1-alkyl/aryl-1H-benzo[f]chromen-3-ol derivatives from β-tetralones and α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Jung-Hsuan Chen、Chihliang Chang、Hui-Ju Chang、Kwunmin Chen

  DOI：10.1039/c1ob05966a

  日期：——

  Organocatalytic domino Michael–hemiacetalization of β-tetralones with α,β-unsaturated aldehydes is presented. Treatment of β-tetralones with α,β-unsaturated aldehydes in the presence of diphenylprolinol silyl ether gave 2,3,5,6-tetrahydro-1-alkyl/aryl-1H-benzo[f]chromen-3-ol derivatives with high to excellent chemical yields (50–99%) and high levels of enantioselectivities (up to 96% ee).

  本文介绍了有机催化多米诺Michael-半缩醛化反应，即在二苯基脯氨醇硅醚的存在下，β-四氢萘酮与α，β-不饱和醛反应，生成2,3,5,6-四氢-1-烷基/芳基-1H-苯并[f]色烯-3-醇衍生物，具有高达优秀的化学产率（50-99%）和高水平的手性选择性（高达96% ee）。