2-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1']indole | 328927-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1']indole
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-(1H-indol-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 328927-47-5
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄Si
• 分子量: 527.736
• InChiKey: GNJQIURSTMFHKT-ATIZSFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1']indole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-(β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的杂环C-核苷。保护基团效应和分子模型研究。

  摘要：

  我们在此报告了杂环C-核苷（吲哚，咪唑，苯并咪唑和6-碘代苯并咪唑）的短立体控制合成。首先，2-锂化的杂环2-5与5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-异亚丙基-D-γ-核糖内酯（1）的缩合以高收率得到半缩醛6-9。然后，将受保护的半缩醛的硼氢化物还原反应（NaBH（4））立体选择性地进行，主要得到S二醇10-13，经Mitsunobu环化，得到的α-C-核苷14-17。相反，相同的PPh（3）/ DEAD处理游离杂环二醇10d和11d的1：1非对映混合物，分别通过立体控制过程分别获得了β-端基异构体14dbeta和15dbeta。在分子模型研究的支持下，讨论了这些立体控制步骤的机理。

  DOI：

  10.1021/jo016345x
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1']indole
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的杂环C-核苷。保护基团效应和分子模型研究。

  摘要：

  我们在此报告了杂环C-核苷（吲哚，咪唑，苯并咪唑和6-碘代苯并咪唑）的短立体控制合成。首先，2-锂化的杂环2-5与5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-异亚丙基-D-γ-核糖内酯（1）的缩合以高收率得到半缩醛6-9。然后，将受保护的半缩醛的硼氢化物还原反应（NaBH（4））立体选择性地进行，主要得到S二醇10-13，经Mitsunobu环化，得到的α-C-核苷14-17。相反，相同的PPh（3）/ DEAD处理游离杂环二醇10d和11d的1：1非对映混合物，分别通过立体控制过程分别获得了β-端基异构体14dbeta和15dbeta。在分子模型研究的支持下，讨论了这些立体控制步骤的机理。

  DOI：

  10.1021/jo016345x

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Heterocyclic C-Nucleosides. Protecting Group Effect and Molecular Modeling Studies
  作者：Dominique Guianvarc'h、Jean-Louis Fourrey、Marie-Elise Tran Huu Dau、Vincent Guérineau、Rachid Benhida

  DOI：10.1021/jo016345x

  日期：2002.5.1

  We report herein a short stereocontrolled synthesis of heterocyclic C-nucleosides (indole, imidazole, benzimidazole, and 6-iodobenzimidazole). First, condensation of 2-lithiated heterocycles 2-5 with 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-gamma-ribonolactone (1) afforded the hemiacetals 6-9 in good yields. Then, borohydride reduction (NaBH(4)) of the protected hemiacetals proceeded stereoselectively

  我们在此报告了杂环C-核苷（吲哚，咪唑，苯并咪唑和6-碘代苯并咪唑）的短立体控制合成。首先，2-锂化的杂环2-5与5-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-2，3-O-异亚丙基-D-γ-核糖内酯（1）的缩合以高收率得到半缩醛6-9。然后，将受保护的半缩醛的硼氢化物还原反应（NaBH（4））立体选择性地进行，主要得到S二醇10-13，经Mitsunobu环化，得到的α-C-核苷14-17。相反，相同的PPh（3）/ DEAD处理游离杂环二醇10d和11d的1：1非对映混合物，分别通过立体控制过程分别获得了β-端基异构体14dbeta和15dbeta。在分子模型研究的支持下，讨论了这些立体控制步骤的机理。