(2R,3R,4S,5R)-2-(2-Fluoro-pyridin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 186524-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-Fluoro-pyridin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-fluoropyridin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 186524-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₄
• 分子量: 229.208
• InChiKey: DPIQGFNTHDDBND-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2-Fluoro-pyridin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,3aR,8aR)-2-Hydroxymethyl-1,2,3a,8a-tetrahydro-3,8-dioxa-7-aza-cyclopenta[a]inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-（β-D-呋喃核糖基）-2-氟吡啶和3-（β-D-呋喃核糖基）-吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  吡啶-2-酮C-核苷13分7个步骤由2-氟吡啶1和D-ribono-1,4-lactone 2制备。β-核糖呋喃糖苷12和13的成功方法包括还原半缩醛3的呋喃糖环，然后进行分子内光延环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02289-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(2-Fluoro-pyridin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  3-（β-D-呋喃核糖基）-2-氟吡啶和3-（β-D-呋喃核糖基）-吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  吡啶-2-酮C-核苷13分7个步骤由2-氟吡啶1和D-ribono-1,4-lactone 2制备。β-核糖呋喃糖苷12和13的成功方法包括还原半缩醛3的呋喃糖环，然后进行分子内光延环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02289-7

文献信息

• CHEMICAL SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES ANALOGS AND THEIR INCORPORATION INTO POLYNUCLEOTIDES
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0948511A2

  公开（公告）日：1999-10-13
• JP2001507688A
  申请人：——

  公开号：JP2001507688A

  公开（公告）日：2001-06-12
• ヌクレオシド類似体の化学合成とそのポリヌクレオチドへの導入
  申请人：リボザイム・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド

  公开号：JP3903392B2

  公开（公告）日：2001-06-12
• US6248878B1
  申请人：——

  公开号：US6248878B1

  公开（公告）日：2001-06-19
• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES ANALOGS AND THEIR INCORPORATION INTO POLYNUCLEOTIDES<br/>[FR] SYNTHESE CHIMIQUE D'ANALOGUES DE NUCLEOSIDES ET LEUR INCORPORATION DANS DES POLYNUCLEOTIDES
  申请人：——

  公开号：WO1998028317A2

  公开（公告）日：1998-07-02

  [EN] Novel nucleosides, process for chemical synthesis of nucleosides and incorporation of the nucleosides into polynucleotides are disclosed. Also described are polynucleotides, such as antisense, TFO and nucleic acid catalysts with one or more modifications, such as 2'-O-amino, L-nucleotides and the others.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux nucléosides, un procédé servant à effectuer la synthèse chimique de nucléosides et l'incorporation des nucléosides dans des polynucléotides. Elle concerne également des polynucléotides, tels que des molécules d'acide nucléique non enzymatiques "antisens", des oligonucléotides formant un triplex (TFO) et des catalyseurs d'acide nucléique présentant une ou plusieurs modifications, telles que 2'-O-amino, L-nucléotides et les autres.