(2S,3R)-3-azido-4-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4,6-trimethoxy-5-methylphenyl]butane-1,2-diol | 886450-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-azido-4-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4,6-trimethoxy-5-methylphenyl]butane-1,2-diol
• CAS: 886450-08-4
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₆Si
• 分子量: 455.627
• InChiKey: GAQPKCAUQVAEKL-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-azido-4-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4,6-trimethoxy-5-methylphenyl]butane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 {1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[2,4,5-trimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-phenyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  解决深层立体化学难题的方法：研究四氢异喹啉生物碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503982
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4,6-trimethoxy-5-methylphenyl]but-2-en-1-ol 在 Diethyl tartrate titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 Ti(N3)2(OiPr)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R)-3-azido-4-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4,6-trimethoxy-5-methylphenyl]butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  解决深层立体化学难题的方法：研究四氢异喹啉生物碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503982

文献信息

• The Solution to a Deep Stereochemical Conundrum: Studies toward the Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Collin Chan、Shengping Zheng、Bishan Zhou、Jinsong Guo、Richard M. Heid、Benjamin J. D. Wright、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200503982

  日期：2006.3.6