5-[4-(Fluoromethyl)phenyl]-1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole | 1609282-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[4-(Fluoromethyl)phenyl]-1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• 英文别名: 5-[4-(fluoromethyl)phenyl]-1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1609282-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₄F₄N₂O₂S
• 分子量: 398.381
• InChiKey: YIACDMMBBNBJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲磺酰基苯基)-5-(4-甲基苯基)-3-三氟甲基-1H-吡唑 在 R,R-Jacobsen's catalyst 、 亚碘酰苯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-[4-(Fluoromethyl)phenyl]-1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物用于PET成像的晚期苄基C-H氟化

  摘要：

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。

  DOI：

  10.1021/ja5039819

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR DIRECT RADIOACTIVE LABELING OF BIO-ACTIVE MOLECULES AND BUILDING BLOCKS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU MARQUAGE RADIOACTIF DIRECT DE MOLÉCULES ET DE BLOCS DE CONSTRUCTION BIOLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015134467A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Methods of direct radioactive labeling a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of carrier-free 18F fluorination of a carbon containing compound mediated by manganese salen complexes or manganese porphyrin complexes comprising weakly coordinated anions as axial ligands are provided. Methods of "dry-down" free radioactive labeling of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The radioactively labeled products of the methods are provided.

  提供了一种直接对含有sp3 C-H键的碳化合物进行放射性标记的方法。提供了一种通过锰沙伦配合物或锰卟啉配合物介导的无载体18F氟化碳化合物的方法，其中配合物包含弱配位的阴离子作为轴向配体。提供了一种对含有sp3 C-H键的碳化合物进行“干燥”自由放射性标记的方法。提供了这些方法的放射性标记产物。
• C-HALOGEN BOND FORMATION
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20150031768A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C—H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C—H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了卤代含有sp3 C—H键的碳化合物的卤化方法。提供了卤代含碳化合物的氟化方法，其中包括使用Cl或Br进行卤化，然后进行亲核取代反应以得到F。提供了直接氧化C—H氟化含有sp3 C—H键的碳含量化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION D'UNE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015054476A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.
• Late Stage Benzylic C–H Fluorination with [¹⁸F]Fluoride for PET Imaging
  作者：Xiongyi Huang、Wei Liu、Hong Ren、Ramesh Neelamegam、Jacob M. Hooker、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja5039819

  日期：2014.5.14

  aliphatic C-H bonds with no-carrier-added [(18)F]fluoride. The method uses Mn(salen)OTs as an F-transfer catalyst and enables the facile labeling of a variety of bioactive molecules and building blocks with radiochemical yields (RCY) ranging from 20% to 72% within 10 min without the need for preactivation of the labeling precursor. Notably, the catalyst itself can directly elute [(18)F]fluoride from an

  我们描述了第一个后期 (18) F 标记化学，用于脂肪族 CH 键与无载体添加 [(18) F] 氟化物。该方法使用 Mn(salen)OTs 作为 F-转移催化剂，并能够在 10 分钟内轻松标记各种生物活性分子和构建块，放射化学产率 (RCY) 范围为 20% 至 72%，无需预活化标记前体。值得注意的是，催化剂本身可以直接从离子交换柱中洗脱 [(18) F] 氟化物，效率超过 90%。使用此功能，可以避免反应前传统而费力的干燥步骤，大大简化了该协议的机制并缩短了自动合成的时间。八种药物分子，包括 COX、ACE、MAO 和 PDE 抑制剂，已经以这种方式成功地进行了 [(18)F] 标记。