benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl)-4-6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 130572-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl)-4-6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 130572-17-7
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₀
• 分子量: 537.607
• InChiKey: SDVGMJYXBJQCAT-GLJOXNKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranosyl)-4-6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 二氯甲烷 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(ll) bromide 作用下， 生成 N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-2-Benzyloxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyl-3-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲基3,4-0-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-L-岩藻糖苷—一种新型，高效的糖基化试剂，用于合成线性和其他α-L-岩藻糖基寡糖

  摘要：

  通过开发和利用标题的糖基化试剂，可以轻松地合成包含α-L-（1→2）糖苷间键的线性L-岩藻糖寡糖。描述了甲基-O-（α-L-呋喃核糖基）-（1α2）-O（α-L-呋喃核糖基）-（1→2）-α-L-呋喃核糖苷的合成。提出了对含有异头对硝基苯基或苄基的岩藻糖基寡糖的容易和立体选择性合成的扩展应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97612-3

文献信息

• JAIN, RAKESH K.;MATTA, KHUSHI L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4325-4328
  作者：JAIN, RAKESH K.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——
• US5438124A
  申请人：——

  公开号：US5438124A

  公开（公告）日：1995-08-01
• Methyl 3,4-0-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside — a novel, efficient glycosylating reagent for the synthesis of linear and other α-L-fucosyl oligosaccharides
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97612-3

  日期：1990.1

  facile approach toward the synthesis of linear L-fucosyloligosaccharides containing α-L-(1»2) interglycosidic linkages was made possible through the development and utilization of the titled glycosylating reagent. Synthesis of methyl-O-(α-L-fucopyranosyl)-(lα2)-O(α-L-fucopyranosyl)-(1»2)-α-L-fucopyranoside is described. Extended application toward facile and stereoselective synthesis of fucosyl oligosaccharides

  通过开发和利用标题的糖基化试剂，可以轻松地合成包含α-L-（1→2）糖苷间键的线性L-岩藻糖寡糖。描述了甲基-O-（α-L-呋喃核糖基）-（1α2）-O（α-L-呋喃核糖基）-（1→2）-α-L-呋喃核糖苷的合成。提出了对含有异头对硝基苯基或苄基的岩藻糖基寡糖的容易和立体选择性合成的扩展应用。