tert-Butyl-diphenyl-((3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-methylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-silane | 202266-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-diphenyl-((3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-methylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-silane
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 202266-65-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄SSi
• 分子量: 472.721
• InChiKey: NQNJTOODMOSWTF-DEMACUESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-diphenyl-((3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-methylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-silane 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 360.33h， 生成 Benzyl 2-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Fucose Hexasaccharide

  摘要：

  报告通过二糖甲硫基供体 10 轻松合成了同质δ，1 → 2 糖苷键连接的岩藻糖六糖类 17。化合物 10 又是由单糖硫代甲基前体通过三个连续步骤合成的。事实证明，使用溴化铜/四丁基溴化铵激活的硫代糖苷进行糖基化可选择性地形成δ-糖苷键。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1994
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-Butyl-diphenyl-((3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-6-methylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Fucose Hexasaccharide

  摘要：

  报告通过二糖甲硫基供体 10 轻松合成了同质δ，1 → 2 糖苷键连接的岩藻糖六糖类 17。化合物 10 又是由单糖硫代甲基前体通过三个连续步骤合成的。事实证明，使用溴化铜/四丁基溴化铵激活的硫代糖苷进行糖基化可选择性地形成δ-糖苷键。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1994

文献信息

• Synthesis of a Fucose Hexasaccharide
  作者：Michael Ludewig、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1998-1994

  日期：1998.1

  The facile synthesis of homogeneously α, 1 → 2 interglycosidically linked fucose hexasaccharide 17 via the disaccharide methylthio donor 10 is reported. Compound 10 in turn was synthesised from a monosaccharide thiomethyl precursor in three consecutive steps. Glycosylation employing thioglycosides activated by copper bromide/tetrabutylammonium bromide proved to be selective for the formation of α-glycosidic linkages.

  报告通过二糖甲硫基供体 10 轻松合成了同质δ，1 → 2 糖苷键连接的岩藻糖六糖类 17。化合物 10 又是由单糖硫代甲基前体通过三个连续步骤合成的。事实证明，使用溴化铜/四丁基溴化铵激活的硫代糖苷进行糖基化可选择性地形成δ-糖苷键。