(E)-(S)-4-((R)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester | 420118-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-((R)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-5-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]pent-2-enoate
• CAS: 420118-92-9
• 化学式: C₂₈H₂₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 527.447
• InChiKey: JHWMKJHGRGQPFU-VXOJVEBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-((R)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 benzyl N-[3-[(3S,7E,9S,12R,15R,16S,19S)-3-acetamido-12-benzyl-9-[[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]-15-hydroxy-2,6,11,14,18-pentaoxo-1,5,10,13,17-pentazabicyclo[17.3.0]docos-7-en-16-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸胍基化合成环硫酰胺B的新方法

  摘要：

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00270-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr(Cl2-Bzl)-H 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-(S)-4-((R)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过立体选择性分子内迈克尔环闭合有效合成 Pseudotheonamide A1 的哌嗪酮片段

  摘要：

  二肽的立体选择性分子内迈克尔环闭合有效地产生了赝酰胺 A1 的哌嗪酮片段，这是一种来自海洋海绵 Theonella swinhoei 的丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.130

文献信息

• A new synthesis of cyclotheonamide B via guanidination of ornithine
  作者：Deng Jingen、Hamada Yasumasa、Shioiri Takayuki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00270-5

  日期：1996.3

  A macrocyclic thrombin inhibitor, cyclotheonamide B (1, R=Ac) was synthesized via a new approach: guanidination of the ornithine-containing macrocyclic peptide (2). In comparison of various coupling reagents, pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP) gave the macrocyclic peptide (2) in good yield, and the configuration of the amino acid residue has been revealed to be important for the macrolactamization

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。
• An Efficient Synthesis of the Piperazinone Fragment of Pseudotheonamide A₁<i>via</i>a Stereoselective Intramolecular Michael Ring Closure
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1246/cl.2002.130

  日期：2002.2

  The stereoselective intramolecular Michael ring closure of the dipeptide efficiently gives the piperazinone fragment of pseudotheonamide A1, a serine protease inhibitor from the marine sponge Theonella swinhoei.

  二肽的立体选择性分子内迈克尔环闭合有效地产生了赝酰胺 A1 的哌嗪酮片段，这是一种来自海洋海绵 Theonella swinhoei 的丝氨酸蛋白酶抑制剂。