(E)-(S)-4-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester | 176755-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S)-5-[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]-4-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pent-2-enoate
• CAS: 176755-26-3
• 化学式: C₃₃H₃₆Cl₂N₂O₆
• 分子量: 627.565
• InChiKey: OTWHEQIFSOJPJB-HTUXDKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 benzyl N-[3-[(3S,7E,9S,12R,15R,16S,19S)-3-acetamido-12-benzyl-9-[[4-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]phenyl]methyl]-15-hydroxy-2,6,11,14,18-pentaoxo-1,5,10,13,17-pentazabicyclo[17.3.0]docos-7-en-16-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸胍基化合成环硫酰胺B的新方法

  摘要：

  通过一种新方法合成了大环凝血酶抑制剂，环硫酰胺B（1，R = Ac）：含鸟氨酸的大环肽（2）的胍基化。与各种偶联剂相比，五氟苯基二苯基次膦酸酯（FDPP）以高收率得到大环肽（2），并且氨基酸残基的构型已被证明对于大内酰胺化很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00270-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr(Cl2-Bzl)-H 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-(S)-4-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-5-[4-(2,6-dichloro-benzyloxy)-phenyl]-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过立体选择性分子内迈克尔环闭合有效合成 Pseudotheonamide A1 的哌嗪酮片段

  摘要：

  二肽的立体选择性分子内迈克尔环闭合有效地产生了赝酰胺 A1 的哌嗪酮片段，这是一种来自海洋海绵 Theonella swinhoei 的丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.130