N-Boc-S-allyl-L-cysteine amide | 124773-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-S-allyl-L-cysteine amide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-amino-1-oxo-3-prop-2-enylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 124773-56-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: MJLBSNGZFIXPDJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-S-allyl-L-cysteine amide 、 丙烯酰氯 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到N-acryloyl-S-allyl-L-cysteine amide
  参考文献：
  名称：

  烯烃对蛋白质的交叉复分解：烯丙基硫属元素效应的研究和复分解合作伙伴选择的指导原则

  摘要：

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。

  DOI：

  10.1021/ja104994d
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-S-烯丙基-L-半胱氨酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到N-Boc-S-allyl-L-cysteine amide
  参考文献：
  名称：

  烯烃对蛋白质的交叉复分解：烯丙基硫属元素效应的研究和复分解合作伙伴选择的指导原则

  摘要：

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。

  DOI：

  10.1021/ja104994d

文献信息

• Mercapto-acylamino acid antihypertensives
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0322633A1

  公开（公告）日：1989-07-05

  Novel mercapto-acylamino acids useful in the treatment of hypertension and combinations of mercapto-­acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating hypertension are disclosed.

  本研究公开了可用于治疗高血压的新型巯基乙酰氨基酸，以及可用于治疗高血压的巯基乙酰氨基酸与心房利钠因子或血管紧张素转换酶抑制剂的组合。
• MERCAPTO-ACYLAMINO ACID ANTIHYPERTENSIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0390839A1

  公开（公告）日：1990-10-10
• WO1989005796A1
  申请人：——

  公开号：WO1989005796A1

  公开（公告）日：1989-06-29
• Olefin Cross-Metathesis on Proteins: Investigation of Allylic Chalcogen Effects and Guiding Principles in Metathesis Partner Selection
  作者：Yuya A. Lin、Justin M. Chalker、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja104994d

  日期：2010.12.1

  generally enhance the rate of alkene metathesis reactions. Allyl selenides were found to be exceptionally reactive olefin metathesis substrates, enabling a broad range of protein modifications not previously possible. The principles considered in this report are important not only for expanding the repertoire of bioconjugation but also for the application of olefin metathesis in general synthetic endeavors

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。