N-CBZ-S-2-氮杂环丁烷-1-羧酸 | 25654-52-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-CBZ-S-2-氮杂环丁烷-1-羧酸
• 英文名称: (2S)-1-(benzyloxycarbonyl)azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-((benzyloxy)carbonyl)azetidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-phenylmethoxycarbonylazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 25654-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IUWBMOQXJOJWBF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途

N-CBZ-S-2-氮杂环丁烷-1-羧酸是一种羧酸类衍生物，常被用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-S-2-氮杂环丁烷-1-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-[(1S,2S)-2-Chloro-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propylcarbamoyl]-azetidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  克林霉素类似物的合成和抗菌活性：吡林霉素1,2，一种有效的抗菌剂。

  摘要：

  描述了一系列克林霉素类似物的制备，其中该分子的天然存在的五元环状氨基酸酰胺部分被四元，六元或七元环状氨基酸酰胺替代。最有趣的化合物是吡霉素（7e，U-57,930E），其中克林霉素的（2S-反式）-4-正丙基丙基部分被（2S-顺式）-4-乙基哌酰胺取代。这种结构修饰导致毒性，新陈代谢和抗菌效力的明显有利变化。尽管克林霉素和吡霉素的体外抗菌活性几乎相同，但当对实验感染金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，肺炎链球菌，脆弱型拟杆菌的小鼠给药时，后者的活性是克林霉素的2-20倍。和伯氏疟原虫。皮下和口服给药后，吡嗪霉素在大鼠和小鼠中被吸收。它很容易穿透小鼠中脆弱的B. gilgilis引起的脓肿，并被隔离在这些脓肿中。皮下注射200 mg / kg剂量后，至少6倍于所需抑制浓度的药物浓度维持6小时。总生物活性的尿排泄仅由完整的吡霉素组成，未检测到其他抗菌活性代谢物。吡美霉素在大鼠和小鼠的给药水平上耐受良好。皮下注射200

  DOI：

  10.1021/jm00368a020
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-N-benzyloxycarbonylamino-2-chlorobutyric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以39%的产率得到N-CBZ-S-2-氮杂环丁烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE N-SUBSTITUTED AZETIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  公开号：

  EP1170287B1

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• [EN] FUMAGILLOL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUMAGILLOL, ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2017027684A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马吉醇化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马吉醇化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。
• Synthesis of a new precursor to the nicotinic receptor tracer 5-IA-85380 precursor using trimethylsilyl iodide as deblocking agent
  作者：Eric Brenner、Ronald M Baldwin、Gilles Tamagnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.061

  日期：2004.4

  six steps and 62% overall yield starting from (S)-2-azetidinecarboxylic acid. The key step of this synthesis is selective release of the amine function without removing the stannyl moiety using trimethylsilyl iodine.

  我们描述5-IA-85380，对于α特定放射性示踪剂的一个新的前体的合成4 β 2烟碱乙酰胆碱受体。（S）-5-三甲基锡烷基-3-（2-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（4）以（S）-2-氮杂环丁烷羧酸为起始原料，分六步制备，总收率62％。该合成的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基碘选择性释放胺官能团而不除去苯乙烯基部分。
• Synthesis of a Bicyclic Azetidine with In Vivo Antimalarial Activity Enabled by Stereospecific, Directed C(sp³)–H Arylation
  作者：Micah Maetani、Jochen Zoller、Bruno Melillo、Oscar Verho、Nobutaka Kato、Jun Pu、Eamon Comer、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.7b06994

  日期：2017.8.16

  The development of new antimalarial therapeutics is necessary to address the increasing resistance to current drugs. Bicyclic azetidines targeting Plasmodium falciparum phenylalanyl-tRNA synthetase comprise one promising new class of antimalarials, especially due to their activities against three stages of the parasite’s life cycle, but a lengthy synthetic route to these compounds may affect the feasibility

  开发新的抗疟疗法对于解决对当前药物日益增加的耐药性是必要的。以恶性疟原虫苯丙氨酰-tRNA 合成酶为靶点的双环氮杂环丁烷是一类很有前景的新型抗疟药，尤其是由于它们对疟原虫生命周期的三个阶段具有活性，但这些化合物的冗长合成路线可能会影响在体内提供新治疗剂的可行性。抗疟药物的成本限制。在这里，我们报告了抗疟化合物 BRD3914 (EC50 = 15 nM) 的有效合成，该化合物取决于 Pd 催化的 C3 位氮杂环丁烷的定向 C(sp3)-H 芳基化。这种新开发的协议展示了广泛的底物范围，并提供了对有价值的、立体化学定义的构建块的访问。BRD3914 在 P.