叔-丁基-L-N-苄氧羰基吖丁啶-2-羧酸酯 | 153704-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔-丁基-L-N-苄氧羰基吖丁啶-2-羧酸酯
• 中文别名: LN-苄氧基羰基氮杂环丁烷-2-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-1-benzyl 2-tert-butyl azetidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (S)-1-benzyl 2-tert-butylazetidine-1,2-dicarboxylate；tert-butyl (S)-N-benzyloxycarbonylazetidinecarboxylate；tert-Butyl-L-N-benzyloxycarbonylazetidine-2-carboxylate；1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S)-azetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 153704-88-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: KGDVYAKZFWXQFT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、DMSO、乙酸乙酯、己烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基-L-N-苄氧羰基吖丁啶-2-羧酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S)-1-(4-bromobenzyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1-methylazetidin-1-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性四芳基和四炔基硼酸酯作为四烷基铵盐的手性溶剂

  摘要：

  四碳取代的手性硼酸钠盐（NaBR * 4）用作各种四烷基铵盐（R 4 NX）的手性溶剂化剂。R 4 NX种类的ee值可通过离子交换的非对映体四烷基硼酸铵盐的1 H NMR分析确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801448
• 作为产物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-benzyl ester 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 叔-丁基-L-N-苄氧羰基吖丁啶-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fushiya, Shinji; Tamura, Tokuhiro; Tashiro, Takashi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1039 - 1040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring‐Strain Effects in Base‐Induced Sommelet–Hauser Rearrangement: Application to Successive Stereocontrolled Transformations
  作者：Eiji Tayama、Kazutoshi Watanabe、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1002/ejoc.201600611

  日期：2016.7

  base-induced Sommelet–Hauser (S–H) rearrangement of azetidine-2-carboxylic acid ester-derived ammonium salts into 2-aryl-substituted derivatives was demonstrated. The ring-strain of four-membered N-heterocycles enables efficient generation of the desired ylide intermediate and enhances the rate of the S–H rearrangement. The asymmetric version of the rearrangement was characterized by excellent levels of

  证明了碱诱导的 Sommelet-Hauser (S-H) 重排氮杂环丁烷-2-羧酸酯衍生的铵盐为 2-芳基取代的衍生物。四元 N-杂环的环应变能够有效生成所需的叶立德中间体并提高 S-H 重排的速率。重排的不对称版本的特点是连续手性传输的水平非常好。重排产物的区域和立体控制的亲核开环产生具有优异对映纯度的季α-芳基氨基酸酯。
• A Novel Synthetic Approach Towards Phytosiderophores: Expeditious Synthesis of Nicotianamine and 2′-Deoxymugineic Acid
  作者：Sukhbinder S Klair、Hindupur R Mohan、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10496-8

  日期：1998.1

  A short and a novel approach for synthesis of nicotianamine, 2′-deoxymugineic acid and related phytosiderophores has been achieved through peptide intermediates. Selective amide reduction in the presence of ester functionalities by conversion to thioamide and subsequent desulfurization with Raney nickel were employed as key reactions. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  通过肽中间体已经实现了一种短而新颖的合成烟碱胺，2'-脱氧ugineic酸和相关植物铁载体的方法。在酯官能度存在下通过转化成硫酰胺的选择性酰胺还原反应以及随后与阮内镍的脱硫反应被用作关键反应。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。
• A Simple and Powerful tert-Butylation of Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Kosuke Namba、Chie Ogasa、Kimika Kayano

  DOI：10.1055/a-2161-9689

  日期：2024.1

  A simple and safe tert-butylation reaction was developed. Treatment of various free amino acids with 1.1 equivalents of bis(trifluoromethanesulfonyl)imide in tert-butyl acetate directly afforded tert-butyl esters with free amino groups quickly and in good yields. In addition, various carboxylic acids and alcohols without amino groups were converted into tert-butyl esters and ethers, respectively, in

  开发了一种简单且安全的叔丁基化反应。用1.1当量的双(三氟甲磺酰基)亚胺的乙酸叔丁酯溶液处理各种游离氨基酸，可以快速且高收率地直接得到具有游离氨基的叔丁酯。此外，在少量催化量的双(三氟甲磺酰基)亚胺存在下，各种不含氨基的羧酸和醇分别以高产率转化为叔丁基酯和醚。与传统方法相比，游离氨基酸、羧酸和醇的所有叔丁基化反应进行得更快并且产率更高。
• Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88039-x

  日期：1993.9

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.
• Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74778-2

  日期：1992.12

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.