1-CBZ-吖啶-2-甲酸 | 174740-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-CBZ-吖啶-2-甲酸
• 中文别名: 1-Cbz-吖丁啶-2-甲酸
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonyl)azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-Benzoxycarbonyl-azetidin-2-carbonsaeure；N-benzyloxycarbonyl-(S)-(-)-2-azetidine-carboxylic acid；N-carbobenzyloxyazetidine-2-carboxylic acid；DL-N-(benzyloxycarbonyl)azetidine-2-carboxylic acid；N-benzyloxycarbonyl-D-2-azetidinecarboxylic acid；N-benzyloxycarbonyl-azetidine-2-carboxylic acid；N-Cbz-azetidine-2-carboxylic acid；1-Benzyloxycarbonylazetidine-2-carboxylic acid；1-phenylmethoxycarbonylazetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 174740-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IUWBMOQXJOJWBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-CBZ-吖啶-2-甲酸 生成 1-苄氧羰基-氮杂环丁烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective catalytic reductions of ketones with new four membered oxazaborolidines: Application to (S)-tetramisole

  摘要：

  Enantioselective catalytic reduction of ketones with both the enantiomers of new four membered oxazaborolidines is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82184-9
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 L-铃兰氨酸 以to produce DL-N-(benzyloxycarbonyl)azetidine-2-carboxylic acid的产率得到1-CBZ-吖啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active azetidine-2-carboxylic acid

  摘要：

  本发明提供了一种高效、简单且商业上优越的生产光学活性的氮保护的4-氨基-2-羟基丁酸卤代物的方法，该物质是重要的药物原料。该方法包括以下步骤：对光学活性的氮保护的4-氨基-2-羟基丁酸进行取向反转后卤代化，以生成光学活性的氮保护的4-氨基-2-卤代丁酰卤化物；水解卤代物；去除水解产物的氨基保护基，生成光学活性的4-氨基-2-卤代丁酸；在碱性水溶液中环化产物；然后保护环化产物的氨基基团，生成光学活性的氮保护的2-氮杂环-2-羧酸。本发明还提供了一种通式（2）所表示的光学活性的氮保护的4-氨基-2-卤代丁酰卤化物：1（其中P表示主要氨基保护基；*表示碳原子是不对称的；X和Y各自独立表示卤素原子），该化合物有助于生产光学活性的2-氮杂环-2-羧酸。

  公开号：

  US20040171849A1

文献信息

• [EN] FUMAGILLOL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUMAGILLOL, ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2017027684A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马吉醇化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马吉醇化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。
• [EN] AZETIDOBENZODIAZEPINE DIMERS AND CONJUGATES COMPRISING THEM FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DIMÈRES D'AZÉTIDOBENZODIAZÉPINE ET CONJUGUÉS LES COMPRENANT DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MEDIMMUNE LTD

  公开号：WO2020187721A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A compound of formula IV: as well as drug-linkers and conjugates comprising this compound, and the use of the conjugates in treating cancer.

  公式IV的化合物，以及包含该化合物的药物连接剂和共轭物，以及利用这些共轭物治疗癌症。
• Discovery of a Janus Kinase Inhibitor Bearing a Highly Three-Dimensional Spiro Scaffold: JTE-052 (Delgocitinib) as a New Dermatological Agent to Treat Inflammatory Skin Disorders
  作者：Satoru Noji、Yoshinori Hara、Tomoya Miura、Hiroshi Yamanaka、Katsuya Maeda、Akimi Hori、Hiroshi Yamamoto、Shingo Obika、Masafumi Inoue、Yasunori Hase、Takuya Orita、Satoki Doi、Tsuyoshi Adachi、Atsuo Tanimoto、Chika Oki、Yukari Kimoto、Yoshihiro Ogawa、Tamotsu Negoro、Hiromasa Hashimoto、Makoto Shiozaki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00450

  日期：2020.7.9

  display side effects, typified by skin thinning. Accordingly, there is a need for alternate effective and well-tolerated therapies. As part of our efforts to investigate new immunomodulators, we have developed a series of JAK inhibitors, which incorporate novel three-dimensional spiro motifs and unexpectedly possess both excellent physicochemical properties and antidermatitis efficacy in the animal models

  诸如特应性皮炎的皮肤疾病源于遗传和环境原因，并且本质上是复杂的和多因素的。在可能的危险因素中，异常的免疫反应是主要病因之一。包括局部类固醇在内的免疫抑制剂是这些疾病的常见治疗方法。尽管它们在临床环境中具有可靠性，但局部类固醇仍具有副作用，典型表现为皮肤变薄。因此，需要替代的有效和良好耐受的疗法。作为研究新的免疫调节剂的努力的一部分，我们开发了一系列JAK抑制剂，这些抑制剂结合了新颖的三维螺旋基序，并且出乎意料地在动物模型中拥有出色的理化特性和抗皮炎功效。其中一种化合物JTE-052（ent - 60，也称为delgocitinib，在人体临床试验中已显示出有效且耐受性良好，最近在日本被批准用于治疗特应性皮炎，是Janus激酶抑制剂中的第一种药物。
• Novel 3-Pyridyl Ethers with Subnanomolar Affinity for Central Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Melwyn A. Abreo、Nan-Horng Lin、David S. Garvey、David E. Gunn、Ann-Marie Hettinger、James T. Wasicak、Patricia A. Pavlik、Yvonne C. Martin、Diana L. Donnelly-Roberts、David J. Anderson、James P. Sullivan、Michael Williams、Stephen P. Arneric、Mark W. Holladay

  DOI：10.1021/jm9506884

  日期：1996.1.1

  disorders as well as the diversity of brain neuronal nicotine acetylcholine receptors (nAChRs) have suggested an opportunity to develop subtype-selective nAChR ligands for the treatment of specific CNS disorders with reduced side effect liabilities. We report a novel series of 3-pyridyl ether compounds which possess subnanomolar affinity for brain nAChRs and differentially activate subtypes of neuronal nAChRs

  最近的证据表明胆碱能通道调节剂具有治疗中枢神经系统（CNS）疾病的治疗潜力以及脑神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的多样性，这表明有机会开发亚型选择性nAChR配体来治疗中枢神经系统疾病。减少副作用的特定中枢神经系统疾病。我们报告了一系列新型的3-吡啶醚化合物，对大脑nAChRs具有亚纳摩尔的亲和力，并差异性激活神经元nAChRs的亚型。描述了该系列主要成员的合成与构效关系，包括A-85380（4a），它对大鼠脑[（3）H]-（-）-胱氨酸结合位点和与尼古丁相比，对人alpha4beta2 nAChR亚型刺激离子通量的功效为163％，和A-84543（2a），与人类神经节型nAChRs相比，在刺激人alpha4beta2 nAchR亚型的离子通量方面显示出84倍的选择性。计算研究表明，可以实现4A的低能量构象异构体与（S）-尼古丁和（-）-依巴替丁的合理叠加。
• Indole derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05607951A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  Compounds of the formula ##STR1## wherein the substituents are as defined in the description and the pharmaceutically acceptable salts thereof are new. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators. A process for forming indoles by transition metal catalyzed cyclization of a dihalogenated intermediate.

  该公式化合物的结构为##STR1##，其中取代基如描述中所定义，并且其药用盐是新的。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集群头痛、偏头痛、疼痛、慢性阵发性半头痛和与血管疾病相关的头痛，以及其他由5-羟色胺神经递质缺乏引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用降压药和血管扩张剂。一种通过过渡金属催化的二卤代中间体环化形成吲哚的方法。