(S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-azetidinemethanol-p-tosylate | 228867-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-azetidinemethanol-p-tosylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 228867-83-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: SPEUMVNWTQZJMD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-羟基吡啶 、 (S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-azetidinemethanol-p-tosylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(S)-5-bromo-3-(1-benzyloxycarbonyl-2-azetidinylmethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基碘化物作为解封剂合成烟碱样受体示踪剂5-IA-85380的新前体

  摘要：

  我们描述5-IA-85380，对于α特定放射性示踪剂的一个新的前体的合成4 β 2烟碱乙酰胆碱受体。（S）-5-三甲基锡烷基-3-（2-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（4）以（S）-2-氮杂环丁烷羧酸为起始原料，分六步制备，总收率62％。该合成的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基碘选择性释放胺官能团而不除去苯乙烯基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.061
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-S-2-氮杂环丁烷-1-羧酸 在 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-azetidinemethanol-p-tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基碘化物作为解封剂合成烟碱样受体示踪剂5-IA-85380的新前体

  摘要：

  我们描述5-IA-85380，对于α特定放射性示踪剂的一个新的前体的合成4 β 2烟碱乙酰胆碱受体。（S）-5-三甲基锡烷基-3-（2-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（4）以（S）-2-氮杂环丁烷羧酸为起始原料，分六步制备，总收率62％。该合成的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基碘选择性释放胺官能团而不除去苯乙烯基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.061

文献信息

• Synthesis of a new precursor to the nicotinic receptor tracer 5-IA-85380 precursor using trimethylsilyl iodide as deblocking agent
  作者：Eric Brenner、Ronald M Baldwin、Gilles Tamagnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.061

  日期：2004.4

  six steps and 62% overall yield starting from (S)-2-azetidinecarboxylic acid. The key step of this synthesis is selective release of the amine function without removing the stannyl moiety using trimethylsilyl iodine.

  我们描述5-IA-85380，对于α特定放射性示踪剂的一个新的前体的合成4 β 2烟碱乙酰胆碱受体。（S）-5-三甲基锡烷基-3-（2-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（4）以（S）-2-氮杂环丁烷羧酸为起始原料，分六步制备，总收率62％。该合成的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基碘选择性释放胺官能团而不除去苯乙烯基部分。