N-CBZ-异吲哚啉-1-羧酸 | 96325-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-CBZ-异吲哚啉-1-羧酸
• 英文名称: (+/-)-2-[(benzyloxy)carbonyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1-carboxylic acid
• 英文别名: N-Cbz-isoindoline-1-carboxylic acid；2-phenylmethoxycarbonyl-1,3-dihydroisoindole-1-carboxylic acid
• CAS: 96325-10-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: BUSRGPYWHCLTQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异吲哚啉羧酸盐酸盐(1:1) 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-CBZ-异吲哚啉-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-2 H-异吲哚-1-羧酸甲酯的动态动力学拆分：异吲哚啉氨基甲酸酯的不对称转化。

  摘要：

  异吲哚啉氨基甲酸酯的不对称合成已通过酶介导的动态动力学拆分过程成功完成，不需要金属或酸碱催化剂进行底物消旋。当将假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL）用作生物催化剂时，以高收率和优异的立体选择性获得旋光性氨基甲酸酯，其中碳酸二烯丙基酯或碳酸二苄酯都是烷氧基羰基化反应中的合适试剂。

  DOI：

  10.1021/ol300250h

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PARP ACTIVITY
  申请人：Panicker Bijoy

  公开号：US20120184533A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds and pharmaceutical compositions are provided that inhibit the activity of poly ADP-ribose synthetase (PARP). Such compounds are useful in the treatment of various diseases, conditions and injuries such as stroke, myocardial infarction, ischemia-perfusion injury in various organs, traumatic brain injury, atherosclerosis, inflammatory diseases and cancer.

  提供了抑制聚腺苷酸核糖合酶（PARP）活性的化合物和制药组合物。这些化合物在治疗各种疾病、状况和损伤方面具有用处，如中风、心肌梗死、各种器官的缺血再灌注损伤、创伤性脑损伤、动脉粥样硬化、炎症性疾病和癌症。
• US8513433B2
  申请人：——

  公开号：US8513433B2

  公开（公告）日：2013-08-20
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PARP ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE L'ACTIVITÉ DE PARP
  申请人：ANGION BIOMEDICA CORP

  公开号：WO2011002520A2

  公开（公告）日：2011-01-06

  Componds and pharmaceutical compositions are provided that inhibit the activity of poly ADP- ribose synthetase (PARP). Such compounds are useful in the treatment of various diseases, conditions and injuries such as stroke, myocardial infarction, ischemia-perfusion injury in various organs, traumatic brain injury, atherosclerosis, inflammatory diseases and cancer.
• Dynamic Kinetic Resolution of 1,3-Dihydro-2<i>H</i>-isoindole-1-carboxylic Acid Methyl Ester: Asymmetric Transformations toward Isoindoline Carbamates
  作者：Roberto Morán-Ramallal、Vicente Gotor-Fernández、Pedro Laborda、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/ol300250h

  日期：2012.4.6

  Asymmetric syntheses of isoindoline carbamates have been successfully achieved through enzyme-mediated dynamic kinetic resolution processes and without requirement of metal or acid–base catalyst for the substrate racemization. Optically active carbamates were obtained in good yields and an excellent degree of stereoselectivity when Pseudomonas cepacia lipase (PSL) was used as biocatalyst, with diallyl

  异吲哚啉氨基甲酸酯的不对称合成已通过酶介导的动态动力学拆分过程成功完成，不需要金属或酸碱催化剂进行底物消旋。当将假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL）用作生物催化剂时，以高收率和优异的立体选择性获得旋光性氨基甲酸酯，其中碳酸二烯丙基酯或碳酸二苄酯都是烷氧基羰基化反应中的合适试剂。