(1S,2R)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol | 1402544-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: surinamensinol B
• CAS: 1402544-69-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: AWIGQZJNJGIWHL-SPLOXXLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(苄氧基)-3-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.03h， 生成 (1S,2R)-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双立体中心水解动力学拆分首次对映选择性合成 Surinamensinol B 和非天然 Polysphorin 类似物

  摘要：

  通过从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛开始，以高对映体纯度 (96% ee) 实现了一种高效且经济的合成抗肿瘤和抗炎 surinamensinol B (1) 和抗疟疾 polysphorin 类似物 2 的方法。该策略的关键步骤包括外消旋 2-[(甲氧基甲氧基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基]环氧乙烷 (13) 的共催化双立体中心水解动力学拆分 (HKR) 作为手性诱导步骤，然后是三信反应。手性环氧化物 14 和手性二醇 15 用于两种化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501009

文献信息

• First Enantioselective Synthesis of Surinamensinol B and a Non-Natural Polysphorin Analogue by a Two-Stereocentered Hydrolytic Kinetic Resolution
  作者：Komal G. Lalwani、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1002/ejoc.201501009

  日期：2015.11

  An efficient and economical approach to the synthesis of antitumor and anti-inflammatory surinamensinol B (1) and antimalarial polysphorin analogue 2 has been achieved with high enantiomeric purity (96 % ee) by starting from commercially available 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde. The key steps of the strategy include a Co-catalyzed two-stereocentered hydrolytic kinetic resolution (HKR) of racemic 2-[(methoxymethoxy)(3

  通过从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛开始，以高对映体纯度 (96% ee) 实现了一种高效且经济的合成抗肿瘤和抗炎 surinamensinol B (1) 和抗疟疾 polysphorin 类似物 2 的方法。该策略的关键步骤包括外消旋 2-[(甲氧基甲氧基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基]环氧乙烷 (13) 的共催化双立体中心水解动力学拆分 (HKR) 作为手性诱导步骤，然后是三信反应。手性环氧化物 14 和手性二醇 15 用于两种化合物的合成。