N-FMOC-DL-2-氟苯甘氨酸 | 433291-96-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-FMOC-DL-2-氟苯甘氨酸
• 英文名称: Fmoc-2-fluoro-DL-phenylglycine
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-(2-fluorophenyl)acetic acid
• CAS: 433291-96-4
• 化学式: C₂₃H₁₈FNO₄
• 分子量: 391.399
• InChiKey: HFDAWMNMWMAJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 苄氧基乙酰氯 、 苯甲醛 、 N-FMOC-DL-2-氟苯甘氨酸 生成 cis-methyl [3-benzyloxy-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]-3-(4-fluorophenyl)propionate 、 cis-methyl [3-benzyloxy-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]-3-(4-fluorophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应固相合成β-内酰胺，通过19 F NMR光谱监测

  摘要：

  我们报告了使用19 F NMR作为监测固相反应的简单方法。在涉及氟化α-氨基酯，醛和酰氯的多组分反应的情况下，描述了包括保护，偶联，脱保护，缩合，环加成和裂解步骤在内的多步骤序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00553-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-DL-Α-苯基甘氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到N-FMOC-DL-2-氟苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应固相合成β-内酰胺，通过19 F NMR光谱监测

  摘要：

  我们报告了使用19 F NMR作为监测固相反应的简单方法。在涉及氟化α-氨基酯，醛和酰氯的多组分反应的情况下，描述了包括保护，偶联，脱保护，缩合，环加成和裂解步骤在内的多步骤序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00553-2

文献信息

• Novel Selective Inhibitors of the Interaction of Individual Nuclear Hormone Receptors with a Mutually Shared Steroid Receptor Coactivator 2
  作者：Timothy R. Geistlinger、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/ja0348391

  日期：2003.6.1

  Nuclear hormone receptor (NR) signaling, currently a therapeutic target in multiple diseases, involves an ordered series of protein interactions to regulate transcription in response to changing hormone levels. Later steps in the process of ligand-dependent signaling are driven by a highly conserved interaction between the NRs and the steroid receptor coactivators (SRCs) that is effected by a conserved interaction motif (L1XXL2L3), known as an NR box. Using computational design and combinatorial chemistry, we have produced novel alpha-helical proteomimetics of the second NR box of SRC2 that exploit structural differences between human estrogen receptor alpha (hERalpha), human estrogen receptor beta (hERbeta), and human thyroid hormone receptor beta (hTRbeta). The resulting library sequentially replaced each leucine with non-natural side chains. Screening this library using a quantitative competition assay revealed compounds that selectively inhibit the interaction of SRC2-2 with each individual NR in preference to its interaction with the other NR. This approach generated highly selective compounds from one that had no specificity for a particular family member. These compounds represent the first family-member-selective competitive inhibitors of the protein interactions of transcription factors.
• Solid phase β-lactams synthesis using the Staudinger reaction, monitored by 19F NMR spectroscopy
  作者：Isabelle Le Roy、Dominique Mouysset、Serge Mignani、Marc Vuilhorgne、Lucien Stella

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00553-2

  日期：2003.5

  We report the use of 19F NMR as a simple means to monitor reactions on a solid phase. Multi-step sequences including protection, coupling, deprotection, condensation, cycloaddition and cleavage steps are described in the case of multicomponent reactions involving fluorinated α-aminoesters, aldehydes and acid chlorides.

  我们报告了使用19 F NMR作为监测固相反应的简单方法。在涉及氟化α-氨基酯，醛和酰氯的多组分反应的情况下，描述了包括保护，偶联，脱保护，缩合，环加成和裂解步骤在内的多步骤序列。