N-FMOC-N’-苄氧基甲基-L-组氨酸 | 84891-19-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-FMOC-N’-苄氧基甲基-L-组氨酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-N'-苄氧基甲基-L-组氨酸；N-FMOC-N'-苄氧基甲基-L-组氨酸
• 英文名称: Fmoc-His[Bom(π)]-OH
• 英文别名: Fmoc-His(3-Bom)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[3-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 84891-19-0
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₅
• mdl: MFCD00077059
• 分子量: 497.55
• InChiKey: CJBFCDKGOPEUOF-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  757.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.206
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-FMOC-N’-苄氧基甲基-L-组氨酸 、 zinc 2-(N,N-diethylamino)methyl-3,7,8,12,13,17,18-heptaethylporphyrin 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  锌氨基卟啉与组氨酸的两点连接复合物，保护在 α-氨基和咪唑基-π 氮原子处

  摘要：

  以 β-八乙基卟啉为原料制备外周位置具有 （N，N-二烷基氨基） 甲基的锌卟啉。通过组氨酸咪唑基-τ 氮原子与中心锌原子的配位以及组氨酸羧基与外周氨基的氢键，合成的氨基卟啉锌与受 Nα，Nim（τ） 保护的组氨酸络合。氯仿中的 1：1 络合取决于外周氨基甲基氮原子上烷基的大小。二乙基取代基的络合强度比二甲基和二丙基对应物更强。锌（二乙氨基）甲基卟啉与 Nα，Nim（π） 保护的组氨酸的络合强度是上述 Nα，Nim（τ） 保护的组氨酸的络合强度的 260 倍，表现出 2.6 × 106 M-1 的缔合常数。与 Nim（π）-原子相比，空间要求较低且配位性更强的 Nim（τ） 原子具有显著的增强。非手性锌氨基卟啉与手性 Nα，Nim（π） 保护的组氨酸复合，在可见的 Soret 区域得到圆形二色谱活性物质。

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoae029

文献信息

• Solid-Supported Synthesis of Cryptand-like Macrobicyclic Peptides
  作者：Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1021/jo0344945

  日期：2003.10.1

  iminodiacetic acid monoallyl ester (7), have been employed. The key steps of the synthesis are as follows: (i) stepwise coupling of one amino acid and 6 to the secondary amino group of the linker; (ii) removal of the 2-nitrobenzenesulfonyl group and SPPS by the Fmoc chemistry, using 7 as the penultimate and tert-butoxycarbonyl (Boc) protected glycine as the last amino acid; (iii) removal of the 4-methoxytrityl

  已经描述了在骨架酰胺连接体上固体支持的穴状双环肽（1-5）的固体支持的合成的直接方法。对于分支，使用了两个新颖易用的构建块，即。N-（4-甲氧基三苯甲基）-N-（2-硝基苯磺酰基）保护的N，N-双（2-氨基乙基）-β-丙氨酸（6）和N-（9-芴基甲氧基羰基）保护的亚氨基二乙酸单烯丙基酯（7） ，已被雇用。合成的关键步骤如下：（i）将一个氨基酸和6个氨基酸逐步偶联至接头的仲氨基上；（ii）使用7作为倒数第二个和叔丁氧羰基（Boc）保护的甘氨酸作为最后一个氨基酸，通过Fmoc化学除去2-硝基苯磺酰基和SPPS；（iii）通过Fmoc化学去除4-甲氧基三苯甲基保护和随后的SPPS；（iv）除去烯丙基和Fmoc基团，然后环化；（v）除去Boc和叔丁基，然后环化。从载体上的最终裂解和苄基衍生的保护基的去除得到所需的双环产物。
• COMPOSITIONS IN THE FORM OF AN INJECTABLE AQUEOUS SOLUTION COMPRISING AMYLIN AN AMYLIN RECEPTOR AGONIST OR AN AMYLIN ANALOG, AT LEAST ONE IONIC SPECIES AND AN AMPHOIPHILIC COMPOUNDS CONTAINING HYDRIPHOBIC RADICALS
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20210244796A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  A composition in the form of an injectable solution includes: amylin, an amylin receptor agonist or an amylin analog; at least one ionic species; and an amphiphilic compound having a hydrophilic skeleton HB, substituted by at least one hydrophobic radical -Hy according to formula (I). A composition further is characterised in that it also has prandial insulin. In one embodiment, the composition also has GLP-1, GLP-1 analogs, and GLP-1 receptor agonists, commonly called GLP-1 RA.

  一种以注射溶液形式的组合物包括：淀粉样蛋白，淀粉样蛋白受体激动剂或淀粉样蛋白类似物；至少一种离子物种；以及具有按照公式（I）的至少一个疏水基团-Hy取代的亲水骨架HB的两性分子化合物。一种组合物还特征在于它还含有餐后胰岛素。在一种实施例中，该组合物还含有GLP-1、GLP-1类似物和GLP-1受体激动剂，通常称为GLP-1RA。
• MACROLIDE ANTIBIOTICS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1363925B1

  公开（公告）日：2006-11-15
• Two-point connected complex of zinc aminoporphyrin with histidine protected at <i>α</i>-amino and imidazolyl-<i>π</i> nitrogen atoms
  作者：Mio Yuasa、Soichi Nakamura、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae029

  日期：2024.3.28

  amino group. The 1:1 complexation in the chloroform was dependent on the size of the alkyl groups on the peripheral aminomethyl nitrogen atom. The diethyl substitute complexed more strongly than the dimethyl and dipropyl counterparts. The complexation of zinc (diethylamino)methyl-porphyrin with an Nα,Nim(π)-protected histidine was 260-fold stronger than that with the above Nα,Nim(τ)-protected histidine

  以 β-八乙基卟啉为原料制备外周位置具有 （N，N-二烷基氨基） 甲基的锌卟啉。通过组氨酸咪唑基-τ 氮原子与中心锌原子的配位以及组氨酸羧基与外周氨基的氢键，合成的氨基卟啉锌与受 Nα，Nim（τ） 保护的组氨酸络合。氯仿中的 1：1 络合取决于外周氨基甲基氮原子上烷基的大小。二乙基取代基的络合强度比二甲基和二丙基对应物更强。锌（二乙氨基）甲基卟啉与 Nα，Nim（π） 保护的组氨酸的络合强度是上述 Nα，Nim（τ） 保护的组氨酸的络合强度的 260 倍，表现出 2.6 × 106 M-1 的缔合常数。与 Nim（π）-原子相比，空间要求较低且配位性更强的 Nim（τ） 原子具有显著的增强。非手性锌氨基卟啉与手性 Nα，Nim（π） 保护的组氨酸复合，在可见的 Soret 区域得到圆形二色谱活性物质。