5-acetyl-6-methyl-1-phenyluracil | 22293-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-6-methyl-1-phenyluracil
• 英文别名: 5-Acetyl-1-phenyl-6-methyl-uracil；5-acetyl-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Acetyl-6-methyl-1-phenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22293-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: IKHPXNWKXLLVFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-methyl-1-phenyluracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-hydroxy-3-methyl-1-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从功能化的 5-乙酰基-6-甲基嘧啶合成新的 5-羟基喹唑啉衍生物

  摘要：

  提出了一种基于苯环环化为 5-乙酰基-6 甲基嘧啶-2-酮（硫酮）衍生物合成喹唑啉的新方法。后者在沸腾的 PhH 中与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在甲基上的缩合导致形成 5-乙酰基-6-[2-（二甲氨基）乙烯基]嘧啶-2-酮（硫酮），当与 MeONa 一起煮沸时， MeOH，环化为 5-羟基喹唑啉-2-酮（硫酮）。类似地，5-乙酰基-6-甲基-4-(三氟甲基)嘧啶转化为5-羟基-4-(三氟甲基)喹唑啉。喹唑啉不是由 5-乙酰基-6-甲基嘧啶与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在乙酰基上缩合而成，但 5-乙酰基-6-甲基嘧啶可用于获得吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02981-9
• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-嘧啶酮,5-乙酰基-4-(乙硫基)-6-甲基-1-苯基- 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到5-acetyl-6-methyl-1-phenyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives from 5-acetyl-6-methyl-4-methylsulfanylpyrimidine-2(1H)-thiones and guanidine

  摘要：

  由二乙酰基乙烯酮N,S-乙缩醛制备的5-乙酰基-1-芳基（烷基）-6-甲基-4-甲硫基嘧啶-2(1H)-硫酮与胍反应，生成3-烷基和3-芳基-7-氨基-5-甲基-4-亚甲基-3,4-二氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2(1H)-硫酮。这些反应的副产物（5-乙酰基-1-烷基（芳基）-6-甲基-2-硫尿嘧啶）也可从起始嘧啶硫酮和EtONa在乙醇中得到。嘧啶并嘧啶硫酮在MeONa存在下可与甲醇在亚甲基部位发生反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0454-5

文献信息

• Synthesis of new pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives from 5-acetyl-6-methyl-4-methylsulfanylpyrimidine-2(1H)-thiones and guanidine
  作者：A. V. Komkov、S. V. Baranin、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-014-0454-5

  日期：2014.2

  Reactions of 5-acetyl-1-aryl(alkyl)-6-methyl-4-methylsulfanylpyrimidine-2(1H)-thiones (prepared from diacetylketene N,S-acetal) with guanidine afforded 3-alkyl- and 3-aryl-7-amino-5-methyl-4-methylidene-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2(1H)-thiones. By-products of these reactions (5-acetyl-1-alkyl(aryl)-6-methyl-2-thiouracils) can also be obtained from the starting pyrimidinethiones and EtONa in EtOH. Pyrimidopyrimidinethiones can react with MeOH at the methylidene group in the presence of MeONa.

  由二乙酰基乙烯酮N,S-乙缩醛制备的5-乙酰基-1-芳基（烷基）-6-甲基-4-甲硫基嘧啶-2(1H)-硫酮与胍反应，生成3-烷基和3-芳基-7-氨基-5-甲基-4-亚甲基-3,4-二氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2(1H)-硫酮。这些反应的副产物（5-乙酰基-1-烷基（芳基）-6-甲基-2-硫尿嘧啶）也可从起始嘧啶硫酮和EtONa在乙醇中得到。嘧啶并嘧啶硫酮在MeONa存在下可与甲醇在亚甲基部位发生反应。
• Synthesis of new 5-hydroxyquinazoline derivatives from functionalized 5-acetyl-6-methylpyrimidines
  作者：Alexander V. Komkov、Mikhail A. Kozlov、Yurii A. Linitskii、Leonid S. Vasil’ev、Andrey S. Dmitrenok、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s10593-021-02981-9

  日期：2021.8

  A new method for the synthesis of quinazolines based on the annulation of the benzene ring to 5-acetyl-6 methylpyrimidin-2-one(thione) derivatives has been proposed. Condensation of the latter at the methyl group with dimethylformamide dimethyl acetal in boiling PhH leads to the formation of 5-acetyl-6-[2-(dimethylamino)vinyl]pyrimidin-2-ones(thiones), which, when boiled with MeONa in MeOH, cyclize

  提出了一种基于苯环环化为 5-乙酰基-6 甲基嘧啶-2-酮（硫酮）衍生物合成喹唑啉的新方法。后者在沸腾的 PhH 中与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在甲基上的缩合导致形成 5-乙酰基-6-[2-（二甲氨基）乙烯基]嘧啶-2-酮（硫酮），当与 MeONa 一起煮沸时， MeOH，环化为 5-羟基喹唑啉-2-酮（硫酮）。类似地，5-乙酰基-6-甲基-4-(三氟甲基)嘧啶转化为5-羟基-4-(三氟甲基)喹唑啉。喹唑啉不是由 5-乙酰基-6-甲基嘧啶与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在乙酰基上缩合而成，但 5-乙酰基-6-甲基嘧啶可用于获得吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。