6-((R)-3-Chloro-2-hydroxy-propoxy)-1H-quinolin-2-one | 128668-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((R)-3-Chloro-2-hydroxy-propoxy)-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 6-[(2R)-3-chloro-2-hydroxypropoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 128668-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: IFPJBXOULGASGI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((R)-3-Chloro-2-hydroxy-propoxy)-1H-quinolin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以71.7%的产率得到(S)-dihydroquinolinone epoxide
  参考文献：
  名称：

  光学活性6- [3-（3,4-二甲氧基苄氨基）-2-羟基丙氧基] -2（1H）-喹啉酮（OPC-18790）的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一种新型强心药6- [3-（3,4-二甲氧基苄氨基）-2-羟基丙氧基] -2（1H）-喹啉酮e（OPC-18790）的对映异构体，并评价其正性肌力活性。通过将6-羟基-2（1H）-喹啉酮与光学活性表氯醇烷基化并随后闭环，获得了关键中间体2,3-环氧丙氧基衍生物。在体外研究中，（R）-（+）-异构体的效力比（S）-（-）-异构体强约10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1596
• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 6-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68.7%的产率得到6-((R)-3-Chloro-2-hydroxy-propoxy)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性6- [3-（3,4-二甲氧基苄氨基）-2-羟基丙氧基] -2（1H）-喹啉酮（OPC-18790）的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一种新型强心药6- [3-（3,4-二甲氧基苄氨基）-2-羟基丙氧基] -2（1H）-喹啉酮e（OPC-18790）的对映异构体，并评价其正性肌力活性。通过将6-羟基-2（1H）-喹啉酮与光学活性表氯醇烷基化并随后闭环，获得了关键中间体2,3-环氧丙氧基衍生物。在体外研究中，（R）-（+）-异构体的效力比（S）-（-）-异构体强约10倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1596

文献信息

• Cardiotonics
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0355583B1

  公开（公告）日：1995-01-25
• US5053514A
  申请人：——

  公开号：US5053514A

  公开（公告）日：1991-10-01
• US5198448A
  申请人：——

  公开号：US5198448A

  公开（公告）日：1993-03-30
• US5266577A
  申请人：——

  公开号：US5266577A

  公开（公告）日：1993-11-30
• US5385914A
  申请人：——

  公开号：US5385914A

  公开（公告）日：1995-01-31