(2S)-4,4-dimethoxy-2-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol | 1201089-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-4,4-dimethoxy-2-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol
• CAS: 1201089-95-3
• 化学式: C₁₈H₄₀O₄Si
• 分子量: 348.599
• InChiKey: CEKXXQDXMCCPQB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4,4-dimethoxy-2-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol 、 二苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到[(5S)-3,3-dimethoxy-5-methyl-6-phenylsulfanylhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F

  摘要：

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。

  DOI：

  10.1039/b916744g
• 作为产物：
  描述：

  [(5S)-3,3-dimethoxy-5-methyl-6-phenylmethoxyhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane 在 Freeman's reagent, LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(2S)-4,4-dimethoxy-2-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F

  摘要：

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。

  DOI：

  10.1039/b916744g
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid 、 二甲羟胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 (2S)-4,4-dimethoxy-2-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以897 mg的产率得到(2S,5R,6R)-N,5,6-trimethoxy-N,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F

  摘要：

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。

  DOI：

  10.1039/b916744g

文献信息

• Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F
  作者：Subham Mahapatra、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/b916744g

  日期：——

  Synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F has been accomplished utilizing a Me3Al-mediated ring opening of a vinyl iodide/allylic epoxide to establish the C12,13anti stereochemistry, an organolithium coupling/olefination sequence to construct the C9-C11 diene moiety and a sulfone alkylation/hydroxylation strategy to join the C7-C14 and C15-C20 fragments.

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。