N-Z-L-苯基丙氨酰-L-缬氨酸酰肼 | 6645-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Z-L-苯基丙氨酰-L-缬氨酸酰肼
• 英文名称: N-Z-L-phenylalanyl-L-valine hydrazide
• 英文别名: Z-Phe-Val-NHNH2；N-Benzyloxycarbonyl-Phe-Val-hydrazid；Cbz-Phe-Val-NHNH2；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 6645-20-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₄
• 分子量: 412.489
• InChiKey: LWKUBKDXWPPUEQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Z-L-苯基丙氨酰-L-缬氨酸酰肼 在 钯 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 L-phenylalanyl-L-valyl-L-proline methyl ester acetate
  参考文献：
  名称：

  Krasnobrizhii, N. Ya.; Skrynik, E. M.; Kovalenko, L. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 766 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 TEA 、 二苯基磷酸 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Z-L-苯基丙氨酰-L-缬氨酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  An extensive survey by the use of high performance liquid chromatography on racemization during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester.

  摘要：

  通过使用高精度的高效液相色谱法，可以方便快捷地确定苄氧羰基-L-苯丙氨酰-L-缬氨酸与L-脯氨酰叔丁酯偶联时的消旋化程度和耦合效率。对各种已知的耦合方法进行了广泛的研究，结果表明，使用二苯基膦酰叠氮（DPPA）和尤其二乙基膦酰氰化物（DEPC）的耦合方法效果最佳。此外，还总结了将DPPA和DEPC作为肽耦合试剂的报告结果（见表I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3147

文献信息

• Synthesen von Peptid-Derivaten der Insulinsequenzen B 1—4, B 1—5 und B 1—8
  作者：Eugen Schnabel、Henning Klostermeyer、Jacques Dahlmans、Helmut Zahn

  DOI：10.1002/jlac.19677070131

  日期：1967.9.27

  Für neue Synthesen der Insulin-B-Kette wurden als kondensationsfähige Fragmente die Peptid-Derivate Z-Phe-Val-Asn-Gln-N2H31 (s. Tab. 1), Z-Phe-Val-Asn-Gln-His-N2H3 (s. Tab. 2) und Z-Phe-Val-Asn-Gln-His(Bzl)-Leu-Cys(Bzl)-Gly (s. Tab. 4) durch schrittweise Kettenverlängerung mit aktivierten Estern der entsprechenden Acylaminosäuren aufgebaut. – Das Pentapeptid-Derivat wurde auch durch Fragmentkondensation

  肽衍生物Z-Phe-Val-Asn-Gln-N 2 H 3 1 （请参见表1），Z-Phe-Val-Asn-Gln-His-N 2 H 3（请参见表2）和Z- Phe-Val-Asn-Gln-His（Bzl）-Leu-Cys（Bzl）-Gly（参见表4）通过与相应酰基氨基酸的活化酯进行逐步扩链。-还通过片段缩合从片段B 1-2和B 3-5合成了五肽衍生物。作为氮将序列B 1-5的末端保护基与叔丁氧羰基或胆固醇氧羰基进行比较（见表2）；与预期相反，这些衍生物在有机溶剂中的溶解度甚至低于苄氧羰基衍生物。在Debye-Scherrer和长期记录的基础上讨论了该现象（请参见表3）。
• Krasnobrizhii, N. Ya.; Skrynik, E. M.; Kovalenko, L. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 766 - 768
  作者：Krasnobrizhii, N. Ya.、Skrynik, E. M.、Kovalenko, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• An extensive survey by the use of high performance liquid chromatography on racemization during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester.
  作者：SHOJI TAKUMA、YASUMASA HAMADA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.30.3147

  日期：——

  The extent of racemization and the coupling efficiency during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester were conveniently and rapidly determined by the use of high performance liquid chromatography with high accuracy. An extensive examination of various known coupling methods revealed that the coupling methods using diphenyl phosphorazidate (DPPA) and, especially, diethyl phosphorocyanidate (DEPC) afforded the best results. Reported results using DPPA and DEPC as peptide coupling reagents are also summarized (Table I).

  通过使用高精度的高效液相色谱法，可以方便快捷地确定苄氧羰基-L-苯丙氨酰-L-缬氨酸与L-脯氨酰叔丁酯偶联时的消旋化程度和耦合效率。对各种已知的耦合方法进行了广泛的研究，结果表明，使用二苯基膦酰叠氮（DPPA）和尤其二乙基膦酰氰化物（DEPC）的耦合方法效果最佳。此外，还总结了将DPPA和DEPC作为肽耦合试剂的报告结果（见表I）。