N-Z-L-苏氨酸苄酯 | 84500-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Z-L-苏氨酸苄酯
• 英文名称: benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-allothreoninate
• 英文别名: Z-L-Threonine alpha-benzyl ester；benzyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 84500-41-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: VBKUVUJWFDXTMS-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Z-L-苏氨酸苄酯 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-Z-ΔAbu-OBz
  参考文献：
  名称：

  形成脱氢氨基酸的立体特异性消除：幻视素三肽侧链的合成

  摘要：

  近年来，基于它们作为商品化学品的重要性以及它们在生物活性天然产品中的存在，人们对 R,â-脱氢氨基酸越来越感兴趣。R,â-脱氢氨基酸不对称氢化的有效方法允许获得多种非天然氨基酸。1 脱氢氨基酸也存在于许多天然产物中，包括抗霉素、腱毒素和磷酸酶抑制剂微囊藻毒素和节球藻毒素。2 不饱和由于烯烃的存在，氨基酸引入了构象刚性元素以及反应性的变化。 3 在本报告中，我们描述了一种有效的立体选择性方法，用于从现成的 α-羟基氨基酸合成 R,α-脱氢氨基酸.

  DOI：

  10.1021/ja991037q
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-Z-L-苏氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 NMR spectroscopy, a useful tool to determine the enantiomeric purity of synthetic threonine-containing glycopeptides. Spectra of diastereoisomeric .alpha.- and .beta.-D-galactopyranosyl-L- and D-threonine and -L- and -D-allothreonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a028

文献信息

• Glycosyl Vinylogous Carbonates as Glycosyl Donors by Metal-Free Activation
  作者：Niteshlal Kasdekar、Gulab Walke、Kshitij Deshpande、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02427

  日期：2022.5.6

  nucleophile known as a glycosyl donor and an aglycon, respectively, are involved. Glycosyl donors often contain a leaving group at the anomeric carbon that upon reaction with activator(s) results in a highly reactive electrophilic species reported as an oxycarbenium ion contact pair that will then be attacked by the aglycon. Therefore, identification of the correct glycosyl donor and activation protocol

  糖缀合物的合成采用糖基化反应，其中涉及分别称为糖基供体和苷元的亲电子试剂和亲核试剂。糖基供体通常在异头碳上含有离去基团，其在与活化剂反应后产生高反应性亲电子物质，报告为氧碳鎓离子接触对，然后将被糖苷配基攻击。因此，识别正确的糖基供体和激活方案对于合成所有糖缀合物至关重要。最近发现的 [Au]/[Ag] 催化的乙炔基环己基糖基碳酸酯的活化是一种用于合成糖苷、寡糖和糖缀合物的通用方法。在这项工作中，确定稳定的糖基乙烯基碳酸酯在亚化学计量的 TfOH 存在下发生糖苷化。该反应速度快，适用于同时含有 C2-醚和 C2-酯的供体。用 C2-醚定位的供体产生对 1,2- 具有更高选择性的异头混合物顺式糖苷，而具有 C2-酯的那些产生 1,2-反式选择性糖苷。该方法的多功能性通过使用超过 25 种底物进行糖基化来证明。此外，通过成功合成结核分枝杆菌细胞壁的支链五阿拉伯呋喃糖苷部分，证明了糖基乙烯基碳酸酯供体的效用。
• β-Glycosylations with 2-Deoxy-2-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)-amino-glucosyl/galactosyl Selenoglycosides: Assembly of Partially <i>N</i>-Acetylated β-(1 → 6)-Oligoglucosaminosides
  作者：Dongwei Li、Jianjun Wang、Xianyang Wang、Zhi Qiao、Lingjun Wang、Peng Wang、Ni Song、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00725

  日期：2023.7.7

  oligosaccharides. The power of this approach is highlighted by the efficient assembly of tri-, hexa-, and nonasaccharides composed of β-(1 → 6)-glucosaminosyl residues based on one-pot preparation of a triglucosaminosyl thioglycoside with DNs, phthaloyl, and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl as the protecting groups of amino groups. These glycans are potential antigens for developing glycoconjugate vaccines

  使用 PhSeCl/AgOTf 作为激活系统，建立了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯磺酰基)氨基 (2dDNsNH)-吡喃葡萄糖基/吡喃半乳糖基硒糖苷的 β-糖基化的有效方案。该反应的特点是与多种空间位阻或亲核性较差的醇受体进行高度 β-选择性糖基化。硫代糖苷和硒代糖苷基醇被证明是可行的亲核试剂，为一锅法构建低聚糖开辟了新的机会。该方法的强大之处在于，基于具有 DN、邻苯二甲酰基和 2、 2,2-三氯乙氧基羰基作为氨基的保护基。这些聚糖是开发针对微生物感染的糖复合物疫苗的潜在抗原。
• Synthesis and Evaluation of Lysophosphatidylserine Analogues as Inducers of Mast Cell Degranulation. Potent Activities of Lysophosphatidylthreonine and Its 2-Deoxy Derivative
  作者：Masazumi Iwashita、Kumiko Makide、Taro Nonomura、Yoshimasa Misumi、Yuko Otani、Mayuko Ishida、Ryo Taguchi、Masafumi Tsujimoto、Junken Aoki、Hiroyuki Arai、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/jm900598m

  日期：2009.10.8

  In response to various exogenous stimuli, mast cells (MCs) release a wide variety of inflammatory mediators stored in their cytoplasmic granules and this release initiates subsequent allergic reactions. Lysophosphatidylserine (lysoPS) has been known as an exogenous inducer to potentiate histamine release from MCs, though even at submicromolar concentrations. In this study, through SAR studies on lysoPS against MC degranulation, we identified lysoPT, a threonine-containing lysophospholipid and its 2-deoxy derivative as novel strong agonists. LysoPT and its 2-deoxy derivative induced histamine release from MCs both in vitro and in vivo at a concentration less than one-tenth that of lysoPS. Notably, lysoPT did not activate a recently proposed lysoPS receptor on MCs, GPR34, demonstrating the presence of another undefined receptor reactive to both lysoPS and lysoPT that is involved in MC degranulation. Thus, the present strong agonists, lysoPT and its 2-deoxy derivative, will be useful tools to understand the mechanisms of lysoPS-induced activation of degranulation of MCs.
• Syntheseblock β-D-Gal (1→3)-D-GalNAc zur selektiv-simultanen anknüpfung an peptide zu O-glycopeptiden
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal、Michael Schultz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81763-3

  日期：1983.1
• α-Glucoside Formation from 2-Deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarboxamido)-α-D-glucopyranosyl Acetate Using an Activating System That Used a Combination of Ytterbium(III) Triflate and a Catalytic Boron Trifluoride Diethyl Etherate Complex
  作者：Takashi Yamanoi、Yoshiki Oda、Akihiko Koizumi、Tsubasa Kawaguchi、Shin Yagihara、Akihiro Yoshida

  DOI：10.3987/com-18-s(f)75

  日期：——