3-(3-isopropylphenyl)but-2-enol | 457928-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(3-isopropylphenyl)but-2-enol
• 英文别名: (E)-3-(3-isopropylphenyl)-2-but-2-enol；(E)-3-(3-propan-2-ylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 457928-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OYNCNTZYYVUPKP-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-isopropylphenyl)but-2-enol 在 [Ir-(S)-PHOX]:BARF 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(3R)-3-(3-propan-2-ylphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Catalytic Route to Florhydral^®

  摘要：

  有价值的香料 FlorHydral® [3-(3-异丙基苯基)丁醛] 通过新的催化路线以几乎对映体纯的形式合成。该过程的关键步骤是 (E)-3-(3-异丙基苯基)but-2-en-1-ol 的对映选择性氢化，使用铱-膦基恶唑啉手性化合物进行不对称诱导高达 97%催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067167
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-isopropylphenyl)but-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-(3-isopropylphenyl)but-2-enol
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Catalytic Route to Florhydral^®

  摘要：

  有价值的香料 FlorHydral® [3-(3-异丙基苯基)丁醛] 通过新的催化路线以几乎对映体纯的形式合成。该过程的关键步骤是 (E)-3-(3-异丙基苯基)but-2-en-1-ol 的对映选择性氢化，使用铱-膦基恶唑啉手性化合物进行不对称诱导高达 97%催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067167

文献信息

• Biocatalysed synthesis of the enantiomers of the floral odorant Florhydral®
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Claudia Dei Negri、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00202-1

  日期：2002.5

  The two enantiomers of the floral odorant Florhydral(R) were prepared by enzymatic methods, and their olfactory properties were evaluated. (+)-Florhydral(R) was found to be Much more powerful than the (-)-enantionier. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Enantioselective Catalytic Route to Florhydral^®
  作者：Ugo Matteoli、Sara Bovo、Alberto Scrivanti、Matteo Bertoldini、Valentina Beghetto

  DOI：10.1055/s-2008-1067167

  日期：2008.8

  The valuable fragrance Florhydral® [3-(3-isopropylphenyl)butanal] has been synthesized in almost enantiomerically pure form by a new catalytic route. The key step of the process is the enantioselective hydrogenation of (E)-3-(3-isopropylphenyl)but-2-en-1-ol, which is carried out with asymmetric inductions of up to 97% using an iridium-phosphinooxazoline chiral catalyst.

  有价值的香料 FlorHydral® [3-(3-异丙基苯基)丁醛] 通过新的催化路线以几乎对映体纯的形式合成。该过程的关键步骤是 (E)-3-(3-异丙基苯基)but-2-en-1-ol 的对映选择性氢化，使用铱-膦基恶唑啉手性化合物进行不对称诱导高达 97%催化剂。