Octanoic acid (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester | 197219-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octanoic acid (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl octanoate
• CAS: 197219-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: MLTGEVRWVLBJPP-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanoic acid (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(+)-syributin 2
  参考文献：
  名称：

  （+）-Secosyrins 1和2以及（+）-Syributins 1和2的总合成。

  摘要：

  首先描述（+）-丝球菌素1和2的总合成，以及（+）-丝氨酸酪蛋白1和2的总合成。将酒石酸二异丙酯的两个手性中心并入目标天然产物中。可以通过利用炔-钴配合物来实现立体定位的椰油香豆素螺旋骨架的立体选择性构建。这些化合物的合成明确地建立了它们的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9711089
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 对苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.33h， 生成 Octanoic acid (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-Secosyrins 1和2以及（+）-Syributins 1和2的总合成。

  摘要：

  首先描述（+）-丝球菌素1和2的总合成，以及（+）-丝氨酸酪蛋白1和2的总合成。将酒石酸二异丙酯的两个手性中心并入目标天然产物中。可以通过利用炔-钴配合物来实现立体定位的椰油香豆素螺旋骨架的立体选择性构建。这些化合物的合成明确地建立了它们的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9711089

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-syringolides 3 and of (+)- and (−)-syributins 1, 2 and 3
  作者：Mauricio Navarro Villalobos、John L. Wood、Susan Jeong、Cristy Lindberg Benson、Steven M. Zeman、Catherine McCarty、Matthew M. Weiss、Analee Salcedo、Jonathan Jenkins

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.055

  日期：2009.9

  The first total syntheses of (−)-syringolide 3, (+)-syributin 3 and their unnatural enantiomers (+)-syringolide 3 and (−)-syributin 3 using a common intermediate as starting material are described. In addition, total syntheses of (−)- and (+)-syributins 1 and 2 were accomplished by means of the same methodology.

  描述了使用共同的中间体作为起始原料的（-）-丁香香精3，（+）-丁香精3及其非天然对映体（+）-丁香精3和（-）-丁香精3的第一批合成。另外，（-）-和（+）-syributins 1和2的总合成是通过相同的方法完成的。
• Total Syntheses of (+)-Secosyrins 1 and 2 and (+)-Syributins 1 and 2
  作者：Chisato Mukai、Sameh M. Moharram、Satoru Azukizawa、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo9711089

  日期：1997.11.1

  First total syntheses of (+)-secosyrins 1 and 2 and total syntheses of (+)-syributins 1 and 2 are described. The two chiral centers of diisopropyl tartrate were incorporated into target natural products. Stereoselective construction of the spiro skeleton of secosyrins could be realized by taking advantage of an alkyne-cobalt complex. The synthesis of these compounds established their relative and absolute

  首先描述（+）-丝球菌素1和2的总合成，以及（+）-丝氨酸酪蛋白1和2的总合成。将酒石酸二异丙酯的两个手性中心并入目标天然产物中。可以通过利用炔-钴配合物来实现立体定位的椰油香豆素螺旋骨架的立体选择性构建。这些化合物的合成明确地建立了它们的相对和绝对立体化学。