N-([3]pyridyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide | 99512-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-([3]pyridyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide
• 英文别名: N-([3]Pyridyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamid；N-(5-pyridin-3-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 99512-68-2
• 化学式: C₉H₈N₄OS
• 分子量: 220.255
• InChiKey: JJANJUAUBKAXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([3]pyridyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 5-(1-oxy-[3]pyridyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-1,3,4-噻二唑; 噻二唑合成的新变体

  摘要：

  芳族醛的硫代氨基甲唑酮与乙酸酐反应，得到定义明确的N 4，S-二乙酰基衍生物，该衍生物易于氧化环化成2-芳基-4-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑。从这些中间体，可以通过酸性脱乙酰基化，SANDMEYER取代和催化脱卤来获得芳基-噻二唑，尤其是2-（2'-吡啶基）-1,3,4-噻二唑，这是常规方法难以达到的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410714
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-acetyl-5-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-([3]pyridyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-1,3,4-噻二唑; 噻二唑合成的新变体

  摘要：

  芳族醛的硫代氨基甲唑酮与乙酸酐反应，得到定义明确的N 4，S-二乙酰基衍生物，该衍生物易于氧化环化成2-芳基-4-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑。从这些中间体，可以通过酸性脱乙酰基化，SANDMEYER取代和催化脱卤来获得芳基-噻二唑，尤其是2-（2'-吡啶基）-1,3,4-噻二唑，这是常规方法难以达到的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410714

文献信息

• Synthesis and anti‐inflammatory activity of diversified heterocyclic systems
  作者：Ahmed Bari、Daniel Grenier、Jabrane Azelmat、Saeed Ali Syed、Abdulrahman M. Al‐Obaid、Eric C. Hosten

  DOI：10.1111/cbdd.13576

  日期：2019.10

  In continuation with our research program on the development of novel bioactive molecules, we report herein the design and synthesis of a series of diversified heterocycles (4-22). The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity. The chemical structures of the newly synthesized compounds have been confirmed by NMR, FTIR, and microanalysis.

  在继续我们关于新型生物活性分子开发的研究计划的同时，我们在此报告了一系列多样化杂环的设计和合成（4-22）。评价合成的化合物的抗炎活性。新合成的化合物的化学结构已通过NMR，FTIR和微量分析证实。