r-3-(Phenoxyacetylamino)-c-4-methoxycarbonylazetidin-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: r-3-(Phenoxyacetylamino)-c-4-methoxycarbonylazetidin-2-on
• 英文别名: methyl cis-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-2-carboxylate；methyl cis-3-phenoxyacetamido-4-oxoazetidine-2-carboxylate；methyl (2S,3S)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: ALUKWMZFDJSUOA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-3-(Phenoxyacetylamino)-c-4-methoxycarbonylazetidin-2-on 在 钯 吡啶 、 sodium borohydrid 、 sodium chloride 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-acetyl-7-oxo-6β-phenoxyacetylamino-1,3-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-6.beta.-(amino- and acylamino)-7-oxo-1,3-diazabicyclo[3.2.0]-

  摘要：

  本发明公开了具有抗菌活性的新型双环β-内酰胺青霉素类似物和其合成中间体。具体而言，本发明制备了3-乙酰基-7-氧代-6β-苯氧乙酰氨基-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸及其衍生物。

  公开号：

  US04000154A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-<1-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>-2-mesylpropenyl>-3-phenoxyacetamido-4-styryl-2-azetidinone 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 r-3-(Phenoxyacetylamino)-c-4-methoxycarbonylazetidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. Part 65. N-Unsubstituted .beta.-lactams from .beta.-hydroxy-.alpha.-amino acids. Facile preparation of intermediates for isocephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00142a015

文献信息

• 8-Oxo-4-thia-1-azabicyclo (4.2.0)-oct-2-ene derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04103086A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Novel bicyclic .beta.-lactams and intermediates useful in their preparation are disclosed. In particular, 7.beta.-acyl-amino- and 7.beta.-amino-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acids are prepared. The acylated compounds are antibacterial agents.

  披露了新型的双环β-内酰胺和其在制备中有用的中间体。特别是，制备了7β-酰氨基-和7β-氨基-8-氧代-4-噻-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。这些酰化化合物是抗菌剂。
• Methods and intermediates for preparing cis-4-oxoazetidine intermediates
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04166816A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含有氮的醋酸卤化物或酐与在次甲基碳原子上带有羧烷氧基团的希夫碱进行立体特异性环加成反应，为合成具有抗菌活性的头孢菌素同类物提供了新的中间体和方法。
• Substituted azetidinones
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04200572A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Substituted azetidine intermediates for preparing novel bicyclic .beta.-lactam penicillin analogs which have antibacterial activity are disclosed.

  公开了用于制备具有抗菌活性的新型双环β-内酰胺青霉素类似物的替代氮杂环丙烷中间体。
• US4000154A
  申请人：——

  公开号：US4000154A

  公开（公告）日：1976-12-28
• US4072674A
  申请人：——

  公开号：US4072674A

  公开（公告）日：1978-02-07