3-cyclopropylbut-3-en-1-ol | 1005325-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclopropylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1005325-46-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: IOWRRBOEMWNAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylbut-3-en-1-ol 在 吡啶 、 Jones reagent 、 迭氮银 、 copper(II) nitrate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 C₂₀H₂₄N₆O₂
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的定向铜催化分子间氨基双官能化

  摘要：

  报道了以 N-卤代二烷基胺作为末端二烷基氨基源的未活化烯烃的多种铜催化分子间氨基化双官能化。连接在烯烃底物上的双齿助剂是至关重要的，它可以促进未活化的烯烃迁移插入氨基自由基-金属络合物中，并稳定所得的高价铜中间体以进行进一步的转化。通过采用该策略，以显着的区域选择性和立体选择性方式相继实现了未活化烯烃与二烷基氨基的分子间氨基卤化反应和三组分氨基叠氮化反应。这些反应是在中性条件下进行的，并且对各种 N-卤代二烷基胺和未活化的烯烃保持优异的官能团耐受性。进一步的机理研究和 DFT 计算支持 CC 双键协同迁移插入胺基自由基 - 金属络合物以形成 Cu(III) 中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07607
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到3-cyclopropylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  底物类似物作为II型异戊烯基二磷酸异构酶机制抑制剂的合成和评价

  摘要：

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。

  DOI：

  10.1021/jo702061d

文献信息

• Type II Isopentenyl Diphosphate Isomerase:  Irreversible Inactivation by Covalent Modification of Flavin
  作者：Steven C. Rothman、Jonathan B. Johnston、Sungwon Lee、Joel R. Walker、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/ja7108954

  日期：2008.4.1

  Isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzes the interconversion of isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP), the basic building blocks of isoprenoid molecules. Two structurally unrelated classes of IDI are known. Type I IPP isomerase (IDI-1) utilizes a divalent metal in a protonation-deprotonation reaction; whereas, the type II enzyme (IDI-2) requires reduced flavin

  异戊烯二磷酸异构酶 (IDI) 催化异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 的相互转化，这是类异戊二烯分子的基本组成部分。两种结构无关的 IDI 类别是已知的。I 型 IPP 异构酶 (IDI-1) 在质子化-去质子化反应中利用二价金属；而 II 型酶 (IDI-2) 需要减少的黄素。环氧、二烯和氟化底物类似物，IDI-1 的不可逆抑制剂，被分析为 IDI-2 的机械探针。3,4-氧化-3-甲基-1-丁基二磷酸酯 (eIPP)、3-亚甲基-4-戊烯-1-基二磷酸酯 (vIPP) 和 3-(氟甲基)-3-丁烯-1-基二磷酸酯 ( fmIPP) 通过与还原的黄素形成共价加合物来灭活 IDI-2。灭活复合物的紫外-可见光谱与 N5 位异咯嗪环的修饰一致。vIPP 和 fmIPP 也是替代底物，异构化与黄素辅因子的烷基化竞争。(Z)-3-(氟甲基)-2-丁烯-1-基二磷酸酯
• 10.1021/0l100237h
  作者：Li, Qian、Jiang, Guo-Jie、Jiao, Lei、Yu, Zhi-Xiang

  DOI：10.1021/0l100237h

  日期：——
• Cyclic Amine Synthesis via Catalytic Radical‐Polar Crossover Cycloadditions
  作者：Ying Zhang、Shu‐Sheng Chen、Kai‐Dian Li、Huan‐Ming Huang

  DOI：10.1002/anie.202401671

  日期：2024.4.24

  The rapid assembly of valuable cyclic amine architectures in a single step from simple precursors has been recognized as an ideal platform in term of efficiency and sustainability. Although a vast number of studies regarding cyclic amine synthesis has been reported, new synthetic disconnection approaches are still high in demand. Herein, we report a catalytic radical‐polar crossover cycloaddition to cyclic amine synthesis triggered from primary sulfonamide under photoredox condition. This newly developed disconnection, comparable to established synthetic approaches, will allow to construct β, β‐disubstituted cyclic amine and β‐monosubstituted cyclic amine derivatives efficiently. This study highlights the unique utility of primary sulfonamide as a bifunctional reagent, which acts as a radical precursor and a nucleophile. The open‐shell methodology demonstrates broad tolerance to various functional groups, drug derivatives and natural products in an economically and sustainable fashion.
• Synthesis and Evaluation of Substrate Analogues as Mechanism-Based Inhibitors of Type II Isopentenyl Diphosphate Isomerase
  作者：Joel R. Walker、Steven C. Rothman、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo702061d

  日期：2008.1.1

  dimethylallyl diphosphate, contains a tightly bound molecule of FMN. To probe the mechanism of the reaction, cyclopropyl and epoxy substrate analogues, designed to be mechanism-based irreversible inhibitors, were synthesized and evaluated with IDI-2 from Thermus thermophilus. The cyclopropyl analogues were alternative substrates. The epoxy analogue was an irreversible inhibitor, with kI = 0.37 ± 0.07 min-1

  催化异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯相互转化的2型异戊烯基二磷酸异构酶（IDI-2）包含FMN的紧密结合分子。为了探测反应的机理，合成了被设计为基于机理的不可逆抑制剂的环丙基和环氧底物类似物，并用嗜热栖热菌（Thermus thermophilus）的IDI-2进行了评估。环丙基类似物是替代底物。环氧类似物是不可逆的抑制剂，k I = 0.37±0.07 min -1，K I = 1.4±0.3μM。LC-MS研究表明形成了环氧化物-FMN加合物。
• Directed Copper-Catalyzed Intermolecular Aminative Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Yang Li、Yujie Liang、Junchao Dong、Yi Deng、Chunyang Zhao、Zhongmin Su、Wei Guan、Xihe Bi、Qun Liu、Junkai Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07607

  日期：2019.11.20

  intermolecular aminohalogenation reactions and a three-component aminoazidation reaction of unactivated alkenes with dialkylamino source were successively achieved in a remarkable regio- and stereoselective manner. These reactions were performed under neutral conditions and maintained excellent functional group tolerance toward a wide range of N-halodialkylamines and unactivated alkenes. Further mechanistic

  报道了以 N-卤代二烷基胺作为末端二烷基氨基源的未活化烯烃的多种铜催化分子间氨基化双官能化。连接在烯烃底物上的双齿助剂是至关重要的，它可以促进未活化的烯烃迁移插入氨基自由基-金属络合物中，并稳定所得的高价铜中间体以进行进一步的转化。通过采用该策略，以显着的区域选择性和立体选择性方式相继实现了未活化烯烃与二烷基氨基的分子间氨基卤化反应和三组分氨基叠氮化反应。这些反应是在中性条件下进行的，并且对各种 N-卤代二烷基胺和未活化的烯烃保持优异的官能团耐受性。进一步的机理研究和 DFT 计算支持 CC 双键协同迁移插入胺基自由基 - 金属络合物以形成 Cu(III) 中间体。