methyl (-)-(5aR,13bR)-2,3,4,5,5a,6,7,13b-octahydro-1H-cyclohepta[a]acridine-5a-carboxylate | 1032141-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (-)-(5aR,13bR)-2,3,4,5,5a,6,7,13b-octahydro-1H-cyclohepta[a]acridine-5a-carboxylate
• 英文别名: methyl (5aR,13bR)-1,2,3,4,5,6,7,13b-octahydrocyclohepta[a]acridine-5a-carboxylate
• CAS: 1032141-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: ISSGVTZUOAJEDG-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (4aR,9aR)-2-oxoperhydro-4aH-benzocycloheptene-4a-carboxylate 、 2-氨基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.5h， 以30%的产率得到methyl (+)-(6aR,11aR)-6a,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-6H-cyclohepta[b]acridine-11a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Friedländer 喹啉合成的区域选择性

  摘要：

  将光学活性的双环酮与 2-氨基苯甲醛进行 Friedlander 喹啉合成，以产生区域异构的线性或角形产物。当从反式构型的酮开始时，线性产物是主要的异构体（比例范围从 76:24 到 >98/2）。对于顺式构型的酮，主要形成角形产物，但区域选择性较低。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701179

文献信息

• Regioselectivity of Friedländer Quinoline Syntheses
  作者：Claas Lüder Diedrich、Detlev Haase、Wolfgang Saak、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200701179

  日期：2008.4

  were submitted to Friedlander quinoline syntheses with 2-aminobenzaldehyde to yield regioisomeric linear or angular products. When starting from trans-configured ketones, the linear products are the major isomers (ratios ranging from 76:24 to >98/2). With cis-configured ketones the angular products are predominantly formed, although with lower regioselectivity.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  将光学活性的双环酮与 2-氨基苯甲醛进行 Friedlander 喹啉合成，以产生区域异构的线性或角形产物。当从反式构型的酮开始时，线性产物是主要的异构体（比例范围从 76:24 到 >98/2）。对于顺式构型的酮，主要形成角形产物，但区域选择性较低。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）