N-[(1S,2R)-1-[[[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-六氢-3a,5,5-三甲基-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼戊环-2-基]-3-甲基丁基]氨基]羰基]-2-羟基丙基]-6-苯基-2-吡啶甲酰胺 | 847494-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1S,2R)-1-[[[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-六氢-3a,5,5-三甲基-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼戊环-2-基]-3-甲基丁基]氨基]羰基]-2-羟基丙基]-6-苯基-2-吡啶甲酰胺
• 英文名称: N-[(1S,2R)-1-[[[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]amino]carbonyl]-2-hydroxypropyl]-6-phenyl-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(1R)-3-methyl-1-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]butyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]-6-phenylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 847494-64-8
• 化学式: C₃₁H₄₂BN₃O₅
• 分子量: 547.503
• InChiKey: MQRLCCDKPUEHCQ-ABRLXTPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-1-[[[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-六氢-3a,5,5-三甲基-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼戊环-2-基]-3-甲基丁基]氨基]羰基]-2-羟基丙基]-6-苯基-2-吡啶甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 地兰佐米
  参考文献：
  名称：

  发现了一种有效的，选择性的，口服活性的蛋白酶体抑制剂，可用于治疗癌症。

  摘要：

  泛素-蛋白酶体途径在调节细胞蛋白的产生和破坏中起关键作用。这些途径介导增殖和细胞存活，特别是在恶性细胞中。用于治疗复发性和难治性多发性骨髓瘤的20S人类蛋白酶体抑制剂硼替佐米的成功开发已将这种靶向干预确立为有效的治疗策略。在本文中，有效，选择性和口服生物利用的苏氨酸来源的20S人蛋白酶体抑制剂已被推进到临床前开发，[（1R）-1-[[（2 S，3 R）-3-hydroxy-2-[[公开了6-苯基吡啶-2-羰基氨基] -1-氧丁基]氨基] -3-甲基丁基]硼酸20（CEP-18770）。

  DOI：

  10.1021/jm7010589
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-6-苯基吡啶 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(1S,2R)-1-[[[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-六氢-3a,5,5-三甲基-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼戊环-2-基]-3-甲基丁基]氨基]羰基]-2-羟基丙基]-6-苯基-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Proteasome inhibitor delanzomib for use in the treatment of lupus

  摘要：

  本发明提供了一种治疗狼疮的方法，包括向受试者施用化合物A的步骤。

  公开号：

  US09340559B2

文献信息

• [EN] PROTEASOME INHIBITORS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, PURIFICATION AND USE<br/>[FR] INHIBITEURS DU PROTÉASOME ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, D'ÉPURATION ET D'UTILISATION
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2011087822A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention provides boronic esters of Formula (I) wherein R1, R2, R3, and R4 are as described herein, and methods for the preparation and purification thereof.

  该发明提供了式（I）的硼酯，其中R1、R2、R3和R4如本文所述，并提供了其制备和纯化方法。
• Development and Scale-Up of an Optimized Route to the Peptide Boronic Acid, CEP-18770
  作者：Renee C. Roemmele、Michael A. Christie

  DOI：10.1021/op400010u

  日期：2013.3.15

  CEP-18770 is an unstable peptide boronic acid and an amorphous solid, making it a challenging synthetic target. Process R&D led to a new process that avoided chromatography through crystalline intermediates, increased atom and volume efficiency, provided a chromophore, and gave higher yields and purity. A stable, crystalline diethanolamine adduct was discovered that has the potential to be used as a prodrug.