{2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]phenyl}[(2R,S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4,4-dimethylpiperidin-2-yl]methanone | 195044-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]phenyl}[(2R,S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4,4-dimethylpiperidin-2-yl]methanone
• 英文别名: Tert-butyl 4,4-dimethyl-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 195044-92-9
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₅
• 分子量: 432.56
• InChiKey: CZBVNTYTRYFNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]phenyl}[(2R,S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4,4-dimethylpiperidin-2-yl]methanone 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2-aminophenyl)[(2R,S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4,4-dimethylpiperidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  5-（Piperidin-2-yl）-和5-（homopiperidin-2-yl）-1,4-benzodiazepines：胆囊收缩素B受体的高亲和力碱性配体。

  摘要：

  描述了胆囊收缩素-B受体的一系列高亲和力，碱性配体的设计，合成和生物学活性。该化合物结合了一个与苯二氮卓核心结构的C5相连的哌啶-2-基或高哌啶-2-基，其碱性（例如9d，pKa = 9.48）比以前报道的基于5-氨基的拮抗剂要强得多。 -1，4-苯并二氮杂卓（例如5，pKa ＝ 7.1）并且具有改善的水溶性。考虑到它们的基本性，很容易推测本系列化合物可能以其质子化形式与CCK-B受体结合。化合物（例如9d，e和10d）显示出对该受体的高亲和力（IC50 <2.5 nM），并且与CCK-A相比具有非常好的选择性（CCK-A / CCK-B> 2000），甚至是外消旋体。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9608523
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 {2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]phenyl}[(2R,S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-4,4-dimethylpiperidin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  5-（Piperidin-2-yl）-和5-（homopiperidin-2-yl）-1,4-benzodiazepines：胆囊收缩素B受体的高亲和力碱性配体。

  摘要：

  描述了胆囊收缩素-B受体的一系列高亲和力，碱性配体的设计，合成和生物学活性。该化合物结合了一个与苯二氮卓核心结构的C5相连的哌啶-2-基或高哌啶-2-基，其碱性（例如9d，pKa = 9.48）比以前报道的基于5-氨基的拮抗剂要强得多。 -1，4-苯并二氮杂卓（例如5，pKa ＝ 7.1）并且具有改善的水溶性。考虑到它们的基本性，很容易推测本系列化合物可能以其质子化形式与CCK-B受体结合。化合物（例如9d，e和10d）显示出对该受体的高亲和力（IC50 <2.5 nM），并且与CCK-A相比具有非常好的选择性（CCK-A / CCK-B> 2000），甚至是外消旋体。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9608523