N-(3-oxo-3-phenylpropyl)hexanamide | 5431-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-oxo-3-phenylpropyl)hexanamide
• 英文别名: 3-Hexanoylamino-1-phenyl-propanon-(1)；N-(3-Oxo-3-phenyl-propyl)-hexanamid
• CAS: 5431-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: GZEQZUOTRNNIRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hexanoyl-β-alanine 、 苯硼酸 在 二苯基膦基二茂铁 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N-(3-oxo-3-phenylpropyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  新戊酸酐原位活化的硼酸和羧酸在钯催化下合成芳基酮

  摘要：

  提出了一种新的钯催化的芳基硼酸和混合酸酐之间的交叉偶联反应，该反应由羧酸和新戊酸酐原位生成。新催化剂和反应条件的优化导致在 60°C 下在湿 THF 中存在不同（磷烷）钯配合物的情况下，直接从羧酸和硼酸进行方便的一锅酮合成的发展。进行了系统研究以阐明这种转化的反应机制。33 种功能化酮的合成证明了新工艺的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3254::aid-ejoc3254>3.0.co;2-6

文献信息

• ANTIMALARIALS.¹ AMIDES RELATED TO PHENYLPANTOTHENONE
  作者：ROBERT E. LUTZ、JAMES W. WILSON、ADOLPH J. DEINET、GRANT H. HARNEST、TELLIS A. MARTIN、JAMES A. FREEK

  DOI：10.1021/jo01165a014

  日期：1947.1
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aryl Ketones from Boronic Acids and Carboxylic Acids Activated in situ by Pivalic Anhydride
  作者：Lukas J. Gooßen、Keya Ghosh

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3254::aid-ejoc3254>3.0.co;2-6

  日期：2002.10

  A new palladium-catalyzed cross-coupling reaction between arylboronic acids and mixed anhydrides, generated in situ from carboxylic acids and pivalic anhydride, is presented. Optimization of the new catalyst and the reaction conditions led to the development of a convenient one-pot ketone synthesis directly from carboxylic and boronic acids in the presence of different (phosphane)palladium complexes

  提出了一种新的钯催化的芳基硼酸和混合酸酐之间的交叉偶联反应，该反应由羧酸和新戊酸酐原位生成。新催化剂和反应条件的优化导致在 60°C 下在湿 THF 中存在不同（磷烷）钯配合物的情况下，直接从羧酸和硼酸进行方便的一锅酮合成的发展。进行了系统研究以阐明这种转化的反应机制。33 种功能化酮的合成证明了新工艺的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)