[4R-[4α,5α,8α(R*)]]-8-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-methylethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-oxocanone | 158497-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4R-[4α,5α,8α(R*)]]-8-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-methylethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-oxocanone
• 英文别名: (4R,5S,8S)-8-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxocan-2-one
• CAS: 158497-99-5
• 化学式: C₃₅H₄₆O₅Si
• 分子量: 574.833
• InChiKey: ZBQQDWVKZFTUMA-UAEGVTNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4R-[4α,5α,8α(R*)]]-8-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-methylethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-oxocanone 在 chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,5S,8S)-8-((S)-2-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-2-methyl-oxiranyl}-1-methyl-2-oxo-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Octalactin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a082
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium on calcium fluoride poisoned with lead 吗啉 、 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 silver tetrafluoroborate 、 2,2'-二硫二吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 [4R-[4α,5α,8α(R*)]]-8-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-1-methylethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-oxocanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Octalactin A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a082

文献信息

• An improved synthesis of the octalactins
  作者：Keith R. Buszek、Youngmee Jeong

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01493-2

  日期：1995.10

  A new and efficient synthesis of the key C.1–C.9 intermediate 5 of the octalactins has been achieved starting from L-ascorbic acid.

  从L-抗坏血酸开始，已经成功地合成了八聚半乳糖的关键C.1-C.9中间体5。
• FACILE SYNTHESIS OF SATURATED EIGHT-MEMBERED RING LACTONES
  作者：Keith R. Buszek、Youngmee Jeong、Nagaaki Sato、Peter C. Still、Pedro L. Muiño、Indranath Ghosh

  DOI：10.1081/scc-100104408

  日期：2001.1

  The synthesis of functionalized saturated eight-membered ring lactones from their corresponding seco acids is a very facile process using conventional macrolactonization protocols. This heretofore unrecognized and overlooked strategy is illustrated for several examples. A possible explanation for the success of this approach is also presented.
• Total Synthesis of Octalactin A and B
  作者：Keith R. Buszek、Nagaaki Sato、Youngmee Jeong

  DOI：10.1021/ja00091a082

  日期：1994.6