2-oxo-2-phenylethyl phenylcarbamate | 6716-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl phenylcarbamate
• 英文别名: N-Phenyl-carbanilsaeure-phenacylester；1-phenyl-2-phenylcarbamoyloxy-ethanone；phenyl-carbamic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester；phenacyl N-phenylcarbamate
• CAS: 6716-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: GOGOWMZLLLHEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl phenylcarbamate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Brom-3,4-diphenyl-4-oxazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  3，4-二取代的4-恶唑啉-2-酮的反应。I.制备1,3,5-三取代乙内酰脲的新颖途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01344a065
• 作为产物：
  描述：

  Phenylcarbamat 、 2-溴苯乙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.01h， 以2.36 g的产率得到2-oxo-2-phenylethyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  释放苯基保护基的潜力：基于CO 2的形成和笼状胺的光催化释放

  摘要：

  胺的正交保护和脱保护仍然是合成设计以及化学生物学和材料研究应用中的重要工具。开发了一种强大，高效且可持续的方法，用于形成基于苯甲酰基氨基甲酸酯的原位制备中间氨基甲酸酯的过程中使用了CO 2。我们温和且广泛适用的方案允许以高到极好的收率形成苯胺，伯胺（包括氨基酸）和仲胺的苯甲酰氨基甲酸酯。此外，我们通过使用可见光的温和便捷的光催化脱保护方案展示了该实用程序。[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2的关键特征-催化的方法是在中性，缓冲的两相乙腈/水混合物中使用抗坏血酸作为还原性淬灭剂，从而为所有给出的实施例提供快速且高度选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00096

文献信息

• Elevation of HDL cholesterol by
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05968975A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  This invention relates to the treatment of atherosclerosis via raising the level of HDL cholesterol by administration of a compound of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or --(CH.sub.2).sub.0-6 Ph where Ph is phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH; R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, or --(CH.sub.2).sub.0-6 Ar.sup.1 where Ar.sup.1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl and Ar.sup.1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl or Ar is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, phenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, --CO.sub.2 H or OH.

  本发明涉及通过给予一个公式为##STR1##的化合物来提高HDL胆固醇水平从而治疗动脉粥样硬化，其中：R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基或--(CH.sub.2).sub.0-6苯基，其中Ph是苯基，可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、三氟甲基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代；R.sup.4和R.sup.5独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.8环烷基，或--(CH.sub.2).sub.0-6 Ar.sup.1，其中Ar.sup.1是苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，Ar.sup.1可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1 -C.sub.6烷基、苯基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代；Ar是苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，或Ar可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、苯基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基、--CO.sub.2 H或OH取代。
• US5968975A
  申请人：——

  公开号：US5968975A

  公开（公告）日：1999-10-19
• [EN] ELEVATION OF HDL CHOLESTEROL BY 2-[(AMINOTHIOXOMETHYL)-HYDRAZONO]-2-ARYLETHYL CARBAMATES<br/>[FR] AUGMENTATION DU TAUX DE CHOLESTEROL HDL PAR 2-[(AMINOTHIOXOMETHYL)HYDRAZONO]-2-ARYLETHYLE CARBAMATES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1998057925A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) This invention relates to the treatment of atherosclerosis via raising the level of HDL cholesterol by administration of a compound of formula (I) wherein: R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl or -(CH2)0-6Ph where Ph is phenyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, or -(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl or Ar is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH.(FR) La présente invention concerne le traitement de l'athérosclérose par l'augmentation du taux de cholestérol HDL grâce à l'administration d'un composé de la formule (I), dans laquelle R1, R2 et R?3 représentent individuellement un hydrogène, un alkyle C1-C6 ou un -(CH2)0-6Ph, où Ph représente un phényle éventuellement substitué par un halogène, un cyano, un nitro, un alkyle C1-C6, un alcoxy C1-C6, un trifluorométhyle, un alcoxycarbonyle C1-C6, un -CO2?H, ou un OH; R4 et R5 représentent individuellement un hydrogène, un alkyle C1-C6; un cycloalkyle C3-C8, ou un -(CH2)0-6Ar1, où Ar1 représente un phényle, un naphtyle, un furanyle, un pyridinyle ou un thiényle, et Ar1 peut être éventuellement substitué par un halogène, un cyano, un nitro, un alkyle C1-C6, un phényle, un alcoxy C1-C6, un phénoxy, un trifluorométhyle, un alcoxycarbonyle C1-C6, un -CO2H ou un OH; et Ar représente un phényle, un naphtyle, un furanyle, un pyridinyle ou un thiényle, ou Ar est éventuellement substitué par un halogène, un cyano, un nitro, un alkyle C1-C6, un cyloalkyle C3-C8, un phényle, un alcoxy C1-C6, un phénoxy, un trifluorométhyle, un alcoxycarbonyle C1-C6, un CO2H ou un OH.
• Unlocking the Potential of Phenacyl Protecting Groups: CO₂-Based Formation and Photocatalytic Release of Caged Amines
  作者：Elisabeth Speckmeier、Michael Klimkait、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00096

  日期：2018.4.6

  Orthogonal protection and deprotection of amines remain important tools in synthetic design as well as in chemical biology and material research applications. A robust, highly efficient, and sustainable method for the formation of phenacyl-based carbamate esters was developed using CO2 for the in situ preparation of the intermediate carbamates. Our mild and broadly applicable protocol allows for the

  胺的正交保护和脱保护仍然是合成设计以及化学生物学和材料研究应用中的重要工具。开发了一种强大，高效且可持续的方法，用于形成基于苯甲酰基氨基甲酸酯的原位制备中间氨基甲酸酯的过程中使用了CO 2。我们温和且广泛适用的方案允许以高到极好的收率形成苯胺，伯胺（包括氨基酸）和仲胺的苯甲酰氨基甲酸酯。此外，我们通过使用可见光的温和便捷的光催化脱保护方案展示了该实用程序。[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2的关键特征-催化的方法是在中性，缓冲的两相乙腈/水混合物中使用抗坏血酸作为还原性淬灭剂，从而为所有给出的实施例提供快速且高度选择性的脱保护。
• Reactions of 3,4-Disubstituted 4-Oxazolin-2-ones. I. A Novel Route to 1,3,5-Trisubstituted Hydantoins
  作者：Marco F. Saettone

  DOI：10.1021/jo01344a065

  日期：1966.6