4,5-anhydro-1-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methoxymethyl)-D-threo-pentitol | 264872-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-anhydro-1-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methoxymethyl)-D-threo-pentitol
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)-3-phenylmethoxypropyl]oxirane
• CAS: 264872-35-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: UJGIOCRKXHWMHW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-anhydro-1-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methoxymethyl)-D-threo-pentitol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4S)-4--3-(methoxymethoxy)-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化途径合成Hapalosin的γ-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01052-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-(苯基甲氧基)-2-戊烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 2,3-二巯基丁二酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,5-anhydro-1-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(methoxymethyl)-D-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化途径合成Hapalosin的γ-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01052-2

文献信息

• Synthesis of the γ-Amino-β-hydroxy Acid of Hapalosin via an Asymmetric Dihydroxylation Route
  作者：Martin E. Maier、Christoph Hermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01052-2

  日期：2000.1

  Starting from the allylic alcohol 3, the epoxide 7 was prepared by asymmetric dihydroxylation of the allylic chloride followed by subsequent protection of the secondary hydroxy group. Opening of the oxirane with phenyl cuprate gave the triol 8 with a free hydroxy group. Mitsunobu reaction of 8 with diphenylphosphoryl azide led to the azide 9. Simple functional group manipulations delivered the acid

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。