(E)-(2S,3R,4S,5S,14R)-2-Amino-4-benzyloxy-5,14-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-icos-6-enoic acid ethyl ester | 181210-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3R,4S,5S,14R)-2-Amino-4-benzyloxy-5,14-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-icos-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,2S,3R,4S,5S,14R)-2-amino-5,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-4-phenylmethoxyicos-6-enoate
• CAS: 181210-37-7
• 化学式: C₄₁H₇₇NO₆Si₂
• 分子量: 736.236
• InChiKey: JZKRACXCTAPBMM-HLHQMCOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,3R,4S,5S,14R)-2-Amino-4-benzyloxy-5,14-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-icos-6-enoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-(2S,3R,4S,5S,14R)-4-Benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylamino-5,14-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-icos-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌鞘氨醇的催化不对称合成及其作为丝氨酸棕榈酰转移酶 (SPT) 强效抑制剂的生物活性

  摘要：

  基于锡 (II) 催化的不对称醛醇反应（手性路易斯酸控制合成（CLAC 合成）），已经开发了鞘氨醇 B 和 F 及其立体异构体的明确合成路线。使用催化量的手性源进行有效的对映选择性合成以及该策略在合成鞘氨醇家族中的有效性已被成功证明。使用合成的鞘氨醇 B 的立体异构体，揭示了其立体化学与其 SPT 抑制活性的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja9730829
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,12R)-2-benzyloxy-1-(4-methoxyphenyldiphenylmethoxy)-octadec-4-yne-3,12-diol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-(2S,3R,4S,5S,14R)-2-Amino-4-benzyloxy-5,14-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-icos-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌鞘氨醇的催化不对称合成及其作为丝氨酸棕榈酰转移酶 (SPT) 强效抑制剂的生物活性

  摘要：

  基于锡 (II) 催化的不对称醛醇反应（手性路易斯酸控制合成（CLAC 合成）），已经开发了鞘氨醇 B 和 F 及其立体异构体的明确合成路线。使用催化量的手性源进行有效的对映选择性合成以及该策略在合成鞘氨醇家族中的有效性已被成功证明。使用合成的鞘氨醇 B 的立体异构体，揭示了其立体化学与其 SPT 抑制活性的相关性。

  DOI：

  10.1021/ja9730829

文献信息

• Catalytic Asymmetric Syntheses of Antifungal Sphingofungins and Their Biological Activity as Potent Inhibitors of Serine Palmitoyltransferase (SPT)
  作者：Shū Kobayashi、Takayuki Furuta、Takaomi Hayashi、Masahiro Nishijima、Kentaro Hanada

  DOI：10.1021/ja9730829

  日期：1998.2.1

  Unambiguous synthetic routes to sphingofungins B and F and to their stereoisomers have been developed based on the tin(II)-catalyzed asymmetric aldol reaction (Chiral Lewis Acid-Controlled Synthesis (CLAC Synthesis)). Efficient enantioselective synthesis using a catalytic amount of a chiral source as well as the effectiveness of this strategy for the synthesis of the sphingofungin family have been successfully

  基于锡 (II) 催化的不对称醛醇反应（手性路易斯酸控制合成（CLAC 合成）），已经开发了鞘氨醇 B 和 F 及其立体异构体的明确合成路线。使用催化量的手性源进行有效的对映选择性合成以及该策略在合成鞘氨醇家族中的有效性已被成功证明。使用合成的鞘氨醇 B 的立体异构体，揭示了其立体化学与其 SPT 抑制活性的相关性。