4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyran | 135735-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 135735-42-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: INCILEZAVPYQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 溴 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-tert-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  1-Oxa-2,3-环己二烯（“ 2 H-异吡喃”）：应变杂环烯，经历环加成反应，具有典型的错位，区域和立体选择性

  摘要：

  1-Oxa-2,3-环己二烯很容易通过在“ 18-crown-6”存在下用叔丁醇钾处理5-溴-3,4-二氢-2 H-吡喃而容易生成，并被捕集与二烯或烯烃。形成[4 + 2]和[2 + 2]加合物的显着区域选择性和立体选择性表明了一种协同的，非自由基的环加成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86466-8

文献信息

• 1-Oxa-2,3-cyclohexadiene (“2H-isopyran”): A strained heterocyclic allene undergoing cycloaddition reactions with characteristic typo-, regio- and stereoselectivities
  作者：Renzo Ruzziconi、Yuji Naruse、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86466-8

  日期：1991.1

  1-Oxa-2,3-cyclohexadiene can be readily generated by treatment of 5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran with potassium tert-butoxide in the presence of “18-crown-6” and can be trapped with dienes or olefins. The remarkable regio- and stereoselectivities with which [4+2] and [2+2] adducts are formed suggests a concerted, non-radical cycloaddition mechanism.

  1-Oxa-2,3-环己二烯很容易通过在“ 18-crown-6”存在下用叔丁醇钾处理5-溴-3,4-二氢-2 H-吡喃而容易生成，并被捕集与二烯或烯烃。形成[4 + 2]和[2 + 2]加合物的显着区域选择性和立体选择性表明了一种协同的，非自由基的环加成机理。