N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(4S,5R,6R,7R)-5,6-二羟基-2,8-二甲基-7-[[(2S)-2-甲基丁基]氨基甲酰]壬烷-4-基]氨基]-3-(3H-咪唑-4-基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基]氨基甲酸叔-丁基酯 | 107600-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(4S,5R,6R,7R)-5,6-二羟基-2,8-二甲基-7-[[(2S)-2-甲基丁基]氨基甲酰]壬烷-4-基]氨基]-3-(3H-咪唑-4-基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基]氨基甲酸叔-丁基酯
• 英文名称: <5(S)-<<-L-histidyl>amino>-3(R),4(R)-dihydroxy-2(R)-isopropyl-7-methyloctanoyl>-2(S)-methylbutylamine
• 英文别名: [5(S)-({[N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanyl]-L-histidyl}amino)-3(R),4(R)-dihydroxy-2(R)-isopropyl-7-methyloctanoyl]-2(S)-methylbutylamine；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(4S,5R,6R,7R)-5,6-dihydroxy-2,8-dimethyl-7-[[(2S)-2-methylbutyl]carbamoyl]nonan-4-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 107600-10-2
• 化学式: C₃₇H₆₀N₆O₇
• 分子量: 700.919
• InChiKey: PIKMEJCYGLUULJ-YHCBXFNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 ruthenium trichloride 、 锂硼氢 、 diethylphosphoryl cyanide 、 草酰氯 、 oil scarlet 、 Dowex 50W-X₈ resin 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.67h， 生成 N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(4S,5R,6R,7R)-5,6-二羟基-2,8-二甲基-7-[[(2S)-2-甲基丁基]氨基甲酰]壬烷-4-基]氨基]-3-(3H-咪唑-4-基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基]氨基甲酸叔-丁基酯
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。包含新型血管紧张素原过渡态类似物的设计。（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3，4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸。

  摘要：

  2（R）-[5（R）-[1（S）-[（叔丁氧羰基氨基）氨基] -3-甲基丁基] -2,2-二甲基-4（R-二氧戊环）-的高立体选择性合成描述了3-甲基丁酸。这是一种适当保护的羧酸，可用作制备肾素抑制肽的中间体。血管紧张素原类似物如肽IX和X在易裂位点含有二肽等排物（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3,4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸残基人血浆肾素的有效抑制剂。该新型酸二羟基乙烯等排物中的二醇部分被建议充当过渡态类似物，并模仿在酶催化的肽键水解过程中形成的四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00389a004

文献信息

• Renin inhibitors. Design of angiotensinogen transition-state analogs containing novel (2R,3R,4R,5S)-5-amino-3,4-dihydroxy-2-isopropyl-7-methyloctanoic acid
  作者：Suvit Thaisrivongs、Donald T. Pals、Lisa T. Kroll、Steve R. Turner、Fu Son Han

  DOI：10.1021/jm00389a004

  日期：1987.6

  5S)-5-amino-3,4-dihydroxy-2-isopropyl-7-methyloctanoic acid residue at the scissile site are shown to be potent inhibitors of human plasma renin. The glycol moiety in this novel acid, dihydroxyethylene isostere, is suggested to act as a transition-state analogue and mimics the tetrahedral intermediate formed during the enzyme-catalyzed hydrolysis of the peptidic bond.

  2（R）-[5（R）-[1（S）-[（叔丁氧羰基氨基）氨基] -3-甲基丁基] -2,2-二甲基-4（R-二氧戊环）-的高立体选择性合成描述了3-甲基丁酸。这是一种适当保护的羧酸，可用作制备肾素抑制肽的中间体。血管紧张素原类似物如肽IX和X在易裂位点含有二肽等排物（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3,4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸残基人血浆肾素的有效抑制剂。该新型酸二羟基乙烯等排物中的二醇部分被建议充当过渡态类似物，并模仿在酶催化的肽键水解过程中形成的四面体中间体。