pentadeca-(8Z,13Z)-dien-11-yn-2-one | 118853-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentadeca-(8Z,13Z)-dien-11-yn-2-one
• 英文别名: 8,13-Pentadecadien-11-yn-2-one, (8Z,13Z)-；(8Z,13Z)-pentadeca-8,13-dien-11-yn-2-one
• CAS: 118853-85-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: MTRMYFQVGGDQQK-JYKTZQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-7-p-Toluolsulfonyloxy-hept-2-en-4-in 在 盐酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 pentadeca-(8Z,13Z)-dien-11-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊中酮成分的制备

  摘要：

  描述了来自紫锥菊的两种酮的有效合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.031

文献信息

• Total synthesis of a dienynone from Echinacea pallida
  作者：Stefania Morandi、Federica Pellati、Stefania Benvenuti、Fabio Prati

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.094

  日期：2008.6

  The first total synthesis of (8Z,13Z)-pentadeca-8,13-dien-11-yn-2-one is described. This dienynone was recently isolated from the n-hexane extract of Echinacea pallida roots and displayed a selective cytotoxic activity toward cancer cells, thus featuring as a potential anticancer lead. The product was obtained in 11 steps in 25% overall yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The preparation of ketone constituents from Echinacea pallida
  作者：George A. Kraus、Feng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.031

  日期：2011.10

  Efficient syntheses of two ketones from Echinacea pallida are described.

  描述了来自紫锥菊的两种酮的有效合成。