Ethyl ester of hypoxanthinyl-9-acetic acid | 55175-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl ester of hypoxanthinyl-9-acetic acid
• 英文别名: ethyl 2-(6-hydroxy-9H-purin-9-yl)acetate；6-Hydroxypurin-9H-9-yl-essigsaeureaethylester；(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-acetic acid ethyl ester；Hypoxanthine-9-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-(6-oxo-1H-purin-9-yl)acetate
• CAS: 55175-33-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• 分子量: 222.203
• InChiKey: LBXKMPLUVKYWSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl ester of hypoxanthinyl-9-acetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到Hydrazide of hypoxanthinyl-9-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of modified amino acids containing nucleic acid purine bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505912
• 作为产物：
  描述：

  6-苄氧基嘌呤 在 氢气 、 lead acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 Ethyl ester of hypoxanthinyl-9-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以嘌呤碱为P2-配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  将嘌呤碱基引入P2-配体可能会增强人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶抑制的效力，因为羰基和NH基团促进了广泛的H键相互作用的形成。在这项工作中，合成和评估了33种化合物，其中含有N-2-（6-取代的9H-嘌呤-9-基）乙酰胺作为P2-配体以及4-甲氧基苯基磺酰胺的抑制剂16a，16f和16j作为P2'-配体，分别在体外对IC50的IC50浓度为43 nM，42 nM和68 nM表现出有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.049

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Cyclisation of 5-Aminoimidazolealkanoates and Their Conversion to Purine Derivatives
  作者：Paul R. Birkett、Christopher B. Chapleo、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1055/s-1991-26403

  日期：——

  Synthesis of ethyl (9-hypoxanthinyl)- and (9-adeninyl)acetates, ethyl 3-(9-hypoxanthinyl)- and 3-(9-adeninyl)propanoates, and ethyl 2-(9-hypoxanthinyl)- and 2-(9-adeninyl)propanoates from appropriately substituted 5-aminoimidazole precursors is described. Cyclisation of the imidazoles also resulted in formation of an imidazopyrimidine and novel imidazoimidazoles.

  中文翻译：报道了从适当取代的5-氨基咪唑前体合成乙基(9-次黄嘌呤基)-和(9-腺嘌呤基)乙酸酯，乙基3-(9-次黄嘌呤基)-和3-(9-腺嘌呤基)丙酸酯，以及乙基2-(9-次黄嘌呤基)-和2-(9-腺嘌呤基)丙酸酯的方法。咪唑的环合作用还导致了咪唑并嘧啶和新型咪唑并咪唑的形成。
• Synthesis of modified amino acids containing nucleic acid purine bases
  作者：S. E. Poritere、R. A. Pa�gle、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00505912

  日期：1985.1
• Synthesis and biological evaluation of new HIV-1 protease inhibitors with purine bases as P2-ligands
  作者：Mei Zhu、Biao Dong、Guo-Ning Zhang、Ju-Xian Wang、Shan Cen、Yu-Cheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.049

  日期：2019.6

  Introducing purine bases to P2-ligands might enhance the potency of Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1) protease inhibitory because of the carbonyl and NH groups promoting the formation of extensive H-bonding interactions. In this work, thirty-three compounds are synthesized and evaluated, among which inhibitors 16a, 16f and 16j containing N-2-(6-substituted-9H-purin-9-yl)acetamide as the P2-ligands along

  将嘌呤碱基引入P2-配体可能会增强人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶抑制的效力，因为羰基和NH基团促进了广泛的H键相互作用的形成。在这项工作中，合成和评估了33种化合物，其中含有N-2-（6-取代的9H-嘌呤-9-基）乙酰胺作为P2-配体以及4-甲氧基苯基磺酰胺的抑制剂16a，16f和16j作为P2'-配体，分别在体外对IC50的IC50浓度为43 nM，42 nM和68 nM表现出有效的抑制作用。

表征谱图