8-bromo-5'-decanoyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine | 1161730-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-5'-decanoyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-5'-decanoylguanosine；8-Bromo-2',3'-O-(1-methylethylidene)-5'-decanoyl-guanosine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-amino-8-bromo-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl decanoate
• CAS: 1161730-46-6
• 化学式: C₂₃H₃₄BrN₅O₆
• 分子量: 556.457
• InChiKey: CGTBGHVYBVCCBI-AEVYOOLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5'-decanoyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine 、 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  持久的、明确的、单分散的、π 共轭有机纳米粒子通过 G-四重自组装

  摘要：

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了几种用鸟苷或鸟嘌呤部分封端的低聚（对亚苯基-亚乙烯基）低聚物。已经通过溶液（NMR、MS、UV-vis、CD、荧光）、固态（X 射线衍射）等不同技术研究了它们在碱性盐不存在和存在下的自组装。表面（STM、AFM）。当不添加盐时，这些π-共轭分子在氢键低聚物的混合物中自缔合，如果鸟嘌呤碱基周围的空间位阻变得重要，则G-四联体结构可能占主导地位。相比之下，在钠盐或钾盐的存在下，可以选择性和定量地形成八个功能分子（8mers）的明确组装。在这些大会中，π 共轭低聚物保持在手性倾斜（J 型）堆叠排列中，这表现为负棉花效应、小的红移吸收和发射位移以及荧光增强。此外，这些自组装的有机纳米结构，大约 1.5-2.0 nm 高和 8.5 nm 宽，对非极性介质中的温度或浓度变化表现出非凡的稳定性，并且它们可以作为单个纳米粒子在固体基板上转移和成像，没有显着的解离或进一步聚合。

  DOI：

  10.1021/ja908537k
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸酐 、 2',3'-O-Isopropyliden-8-brom-guanosin 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到8-bromo-5'-decanoyl-2',3'-O-isopropylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  持久的、明确的、单分散的、π 共轭有机纳米粒子通过 G-四重自组装

  摘要：

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了几种用鸟苷或鸟嘌呤部分封端的低聚（对亚苯基-亚乙烯基）低聚物。已经通过溶液（NMR、MS、UV-vis、CD、荧光）、固态（X 射线衍射）等不同技术研究了它们在碱性盐不存在和存在下的自组装。表面（STM、AFM）。当不添加盐时，这些π-共轭分子在氢键低聚物的混合物中自缔合，如果鸟嘌呤碱基周围的空间位阻变得重要，则G-四联体结构可能占主导地位。相比之下，在钠盐或钾盐的存在下，可以选择性和定量地形成八个功能分子（8mers）的明确组装。在这些大会中，π 共轭低聚物保持在手性倾斜（J 型）堆叠排列中，这表现为负棉花效应、小的红移吸收和发射位移以及荧光增强。此外，这些自组装的有机纳米结构，大约 1.5-2.0 nm 高和 8.5 nm 宽，对非极性介质中的温度或浓度变化表现出非凡的稳定性，并且它们可以作为单个纳米粒子在固体基板上转移和成像，没有显着的解离或进一步聚合。

  DOI：

  10.1021/ja908537k

文献信息

• Persistent, Well-Defined, Monodisperse, π-Conjugated Organic Nanoparticles <i>via</i> G-Quadruplex Self-Assembly
  作者：David González-Rodríguez、Pim G. A. Janssen、Rafael Martín-Rapún、Inge De Cat、Steven De Feyter、Albertus P. H. J. Schenning、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ja908537k

  日期：2010.4.7

  capped with a guanosine or a guanine moiety have been prepared via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction. Their self-assembly, in both the absence and presence of alkaline salts, has been studied by means of different techniques in solution (NMR, MS, UV-vis, CD, fluorescence), solid state (X-ray diffraction), and on surfaces (STM, AFM). When no salt is added, these pi-conjugated molecules self-associate

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了几种用鸟苷或鸟嘌呤部分封端的低聚（对亚苯基-亚乙烯基）低聚物。已经通过溶液（NMR、MS、UV-vis、CD、荧光）、固态（X 射线衍射）等不同技术研究了它们在碱性盐不存在和存在下的自组装。表面（STM、AFM）。当不添加盐时，这些π-共轭分子在氢键低聚物的混合物中自缔合，如果鸟嘌呤碱基周围的空间位阻变得重要，则G-四联体结构可能占主导地位。相比之下，在钠盐或钾盐的存在下，可以选择性和定量地形成八个功能分子（8mers）的明确组装。在这些大会中，π 共轭低聚物保持在手性倾斜（J 型）堆叠排列中，这表现为负棉花效应、小的红移吸收和发射位移以及荧光增强。此外，这些自组装的有机纳米结构，大约 1.5-2.0 nm 高和 8.5 nm 宽，对非极性介质中的温度或浓度变化表现出非凡的稳定性，并且它们可以作为单个纳米粒子在固体基板上转移和成像，没有显着的解离或进一步聚合。