2-(2-nitrophenyl)-1,4-cyclohexanedione monoethylene acetal | 954413-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1,4-cyclohexanedione monoethylene acetal
• 英文别名: 7-(2-Nitrophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one；7-(2-nitrophenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 954413-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: ORFILYQEBFFLHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1,4-cyclohexanedione monoethylene acetal 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 cis-1-[(Z)-2-iodo-2-butenyl]-3a-[2-(N,N-dimethylamino)phenyl]octahydroindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  螺麦角螺菌碱的合成研究：桥连氮杂三环片段的合成

  摘要：

  Pd（0）促进的氨基束缚乙烯基碘化物和酮烯醇酸酯的偶联是合成吲哚生物碱斜纹夜蛾碱CDE环系统的关键步骤。尝试在带有邻硝基苯基作为潜在吲哚部分的化合物中诱导相同的过程失败。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.098
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yloxy)trimethylsilane 、 o-nitrophenylphenyliodonium fluoride 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以4.03 g的产率得到2-(2-nitrophenyl)-1,4-cyclohexanedione monoethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  螺麦角螺菌碱的合成研究：桥连氮杂三环片段的合成

  摘要：

  Pd（0）促进的氨基束缚乙烯基碘化物和酮烯醇酸酯的偶联是合成吲哚生物碱斜纹夜蛾碱CDE环系统的关键步骤。尝试在带有邻硝基苯基作为潜在吲哚部分的化合物中诱导相同的过程失败。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.098