N-[(3-甲基-3-氧杂环丁基)甲基]丁酰胺 | 202871-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-[(3-甲基-3-氧杂环丁基)甲基]丁酰胺
• 英文名称: N-((3-Methyloxetan-3-yl)methyl)butyramide
• 英文别名: N-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl]butanamide
• CAS: 202871-66-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: RDIKYPGMLQPUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-甲基-3-氧杂环丁基)甲基]丁酰胺 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 7-Ethyl-4-methyl-1-propyl-2,6-dioxa-7-azabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷酰胺双异构化为氮杂环丁烷酯，具有环的膨胀和收缩

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991888g
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 碳酸二乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-[(3-甲基-3-氧杂环丁基)甲基]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷酰胺双异构化为氮杂环丁烷酯，具有环的膨胀和收缩

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991888g

文献信息

• Chemoselective isomerization of amide-substituted oxetanes with Lewis acid to give oxazine derivatives or bicyclic amide acetals
  作者：Tomonari Nishimura、Shigeyoshi Kanoh、Hitoshi Senda、Kohji Ando、Hiroshi Ogawa、Masatoshi Motoi、Tomonari Nishimura、Hitoshi Senda、Toshiyuki Tanaka

  DOI：10.1039/a705679f

  日期：——

  The Lewis-acid catalyzed isomerization of secondary and tertiary amide-substituted oxetanes takes place chemoselectively, giving 5-hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and reactive amide acetals consisting of a bicyclo[2.2.2]octane skeleton, respectively.

  在路易斯酸催化下，仲酰胺和叔酰胺取代的氧杂环丁烷发生化学选择性异构化，分别生成 5-羟甲基-5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪和由双环[2.2.2]辛烷骨架组成的活性酰胺缩醛。
• Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Masashi Naka、Tomonari Nishimura、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00701-9

  日期：2002.8

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Double Isomerization of Oxetane Amides to Azetidine Esters with Ring Expansion and Contraction
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Tomonari Nishimura、Yukiko Kita、Hiroshi Ogawa、Masatoshi Motoi、Masako Takani、Toshiyuki Tanaka

  DOI：10.1021/jo991888g

  日期：2000.4.1