N-[(3-甲基苯基)亚甲基]-苯胺 | 6906-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(3-甲基苯基)亚甲基]-苯胺
• 英文名称: N-(3-methylbenzylidene)aniline
• 英文别名: (3-Methyl-benzyliden)-anilin；N-(m-Methylbenzyliden)-anilin；N-(m-Tolual)-anilin；(E)-N-(3-Methylbenzylidene)aniline；1-(3-methylphenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 6906-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: PKKIGIFBWCPDLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-甲基苯基)亚甲基]-苯胺 在 C₂₈H₁₈Co^(1-)*K⁽¹⁺⁾*2C₄H₁₀O₂ 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-(3-甲基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  无杂原子的芳烃钴和芳烃铁催化剂用于加氢

  摘要：

  发现加氢甲酰化75年后，钴催化剂正在氢化反应中复兴。我们评估了芳烃金属盐，其中低价金属种类（在概念上不同于基于杂原子的配体）通过π与烃的配位作用得以稳定。双（蒽）钴酸钾1和高铁酸钾2可被视为准“裸”阴离子金属物质的合成前体。与不饱和分子（烯烃，芳烃，羰基化合物）的氢化反应中存在的各种π受体（不稳定）配位有效地阻碍了它们的聚集。烯烃加氢的动力学研究，NMR光谱学和中毒研究支持了衍生自1的均相催化剂的形成它通过烯烃的配位得以稳定。该催化剂概念补充了将具有杂原子供体配体的配合物用于还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201308967
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 、 苯胺 在 copper containing activated carbon derived froma hyperaccumulating mustard plant 、 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到N-[(3-甲基苯基)亚甲基]-苯胺
  参考文献：
  名称：

  从超富集芥菜植物中培养 Cu/HMPC 催化剂，在温和条件下实现高效和选择性偶联反应†

  摘要：

  含铜活性炭（生态催化剂，Cu/HMPC，其中“C”定义“碳”）是通过简单的化学活化方法从金属超富集芥菜植物 (HMP) 中提取的。透射电子显微镜/选区衍射 (HRTEM/SAED) 结果表明，Cu/HMPC 主要具有三种形态[片状形态 (2D)、空心球 (3D) 和针状结构 (1D)]是相互联系的。HRTEM-SAED、拉曼和 X 射线光电子能谱 (XPS) 结果证实了 Cu/HMPC 中存在 Cu 氧化物物种。Cu/HMPC中的Cu含量测定为1.03 wt%。使用拉曼和 XRD 结果讨论了 Cu/HMPC 中石墨化的质量。Cu/HMPC的BET表面积确定为620.8 m 2 g -1. 在非常温和的反应条件下，Cu/HMPC 可将多种胺类主动转化为亚胺类。催化剂 Cu/HMPC 以非常高的 TON/TOF 值 (1512/339–833/35 h -1 )以优异的产率 (98–61%)

  DOI：

  10.1039/c7ra12470h

文献信息

• Arene diruthenium(II)‐mediated synthesis of imines from alcohols and amines under aerobic condition
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6122

  日期：2021.3

  the newly synthesized dinuclear arene Ru(II) complex were demonstrated towards the synthesis of imines from coupling of alcohols and amines in the aerobic condition. Analytical and various spectral methods have been used to establish the unprecedented formation of the new thiolato‐bridged dinuclear ruthenium complex. The molecular structure of the titled complex was evidenced with aid of X‐ray crystallographic

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。
• Efficient imine synthesis from oxidative coupling of alcohols and amines under air atmosphere catalysed by Zn-doped Al2O3 supported Au nanoparticles
  作者：Shipeng Wu、Weixiao Sun、Junjie Chen、Jinghan Zhao、Qiue Cao、Wenhao Fang、Qihua Zhao

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.027

  日期：2019.9

  Direct oxidative coupling of alcohols and amines is regarded as an effective and green approach for imine synthesis under mild conditions. In this work, Zn-doped γ-Al2O3 supported Au nanoparticles was demonstrated as highly active and selective heterogeneous catalyst for a series of imine productions with good to excellent yields, from alcohols and amines via direct oxidative coupling under air atmosphere

  醇和胺的直接氧化偶合被认为是在温和条件下合成亚胺的有效且绿色的方法。在这项工作中，锌掺杂的γ-Al 2 ö 3支持的Au纳米颗粒被证明为没有额外的空气气氛下，高活性和选择性的非均相催化剂进行一系列具有良好到优异的产率亚胺制作的，从通过直接氧化偶合醇和胺基础添加剂。研究了各种物理化学技术，包括ICP-MS，XRD，N 2物理吸附，TEM，XPS和CO 2- / NH 3 -TPD。分散良好的Au 0纳米粒子的平均大小约为 在反应性胺的存在下，发现2.9nm对活化醇非常有效。Zn 2+掺杂剂的量和催化剂制备过程中载体的煅烧温度显示出对调节苄醇氧化为苯甲醛的内在活性（即模型反应的速率确定步骤）的关键影响，据报道这是与活性表面氧种类和载体的酸碱性有关。在400°C下煅烧的0.4％Au / Zn 0.02 Al 2 O 3催化剂表现出最高的TOF（39.1 h -1）在60°C的条件下，在所有已报道的金基催化剂中，对亚苄基苯胺的收率均>
• Efficient Imine Formation by Oxidative Coupling at Low Temperature Catalyzed by High‐Surface‐Area Mesoporous CeO ₂ with Exceptional Redox Property
  作者：Shipeng Wu、Yinghao Wang、Qiue Cao、Qihua Zhao、Wenhao Fang

  DOI：10.1002/chem.202003915

  日期：2021.2.10

  the structural and redox properties. The hsmCeO2 calcined at 400 °C shows the highest specific surface area (158 m2 g−1), the highest fraction of surface coordinatively unsaturated Ce3+ ions (18.2 %), and the highest concentration of reactive oxygen vacancies (2.4×1015 spins g−1). In the model reaction of oxidative coupling of benzyl alcohol and aniline, such an exceptional redox property of the hsmCeO2

  高表面积介孔CeO 2（hsm CeO 2）是通过一种容易的有机模板诱导的均匀沉淀过程制备的，在低温下空气中没有伯醇和胺的碱存在下，在亚胺合成中显示出优异的催化活性。 。为了比较，还研究了不同热处理后的普通CeO 2和hsm CeO 2。XRD，N 2物理吸附，UV-拉曼光谱，H 2程序升温还原，O 2程序升温脱附，EPR光谱和X射线光电子能谱被用来揭示结构和氧化还原特性。这在400°C下煅烧的hsm CeO 2表现出最高的比表面积（158 m 2  g -1），最高的表面配位不饱和Ce 3+离子份额（18.2％）和最高的活性氧空位浓度（2.4× 10 15 旋转g -1）。在苯甲醇和苯胺的氧化偶合模型反应中，hsm CeO 2催化剂的这种出色的氧化还原性质可以促进苄叉基苯胺的形成（2.75和5.55 mmol  h -1基于在无碱添加剂的空气中分别在60和80°C下> 99％的收率。它也
• Direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines using supported manganese oxides under an air atmosphere
  作者：Bo Chen、Jun Li、Wen Dai、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4gc00336e

  日期：——

  Manganese oxides loaded on various supports have been prepared and studied for the direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines. Among the catalysts, hydroxyapatite supported manganese oxides (MnOx/HAP) show the best activity and selectivity for this reaction in the absence of an additional base using air as the environmentally benign terminal oxidant. NH3-/CO2-TPD results show

  已经制备了负载在各种载体上的锰氧化物，并研究了通过醇和胺的氧化偶联直接形成亚胺的方法。在这些催化剂中，羟基磷灰石负载的锰氧化物（MnO x / HAP）在没有使用空气作为环境友好的终端氧化剂的附加碱的情况下，对于该反应表现出最佳的活性和选择性。NH 3- / CO 2 -TPD结果表明，MnO x的两性性质/ HAP对于该反应获得令人满意的收率至关重要。各种芳族醇和胺均以良好或优异的收率平稳地转化为相应的亚胺。该催化剂可重复使用，并且在所有9次重复使用测试中均可提供98％的产品收率。与新鲜催化剂相比，经过九次反应后，再活化的MnO x / HAP的XRD和SEM没有明显变化。
• Dual Heterogeneous Catalyst Pd–Au@Mn(II)-MOF for One-Pot Tandem Synthesis of Imines from Alcohols and Amines
  作者：Gong-Jun Chen、Hui-Chao Ma、Wen-Ling Xin、Xiao-Bo Li、Fa-Zheng Jin、Jing-Si Wang、Ming-Yang Liu、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02592

  日期：2017.1.3

  A new Mn(II) metal–organic framework (MOF) 1 was synthesized by the combination of 4,4,4-trifluoro-1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)butane-1,3-dione (L) and Mn(OAc)2 in solution. 1 features a threefold-interpenetrating NbO net containing honeycomb-like channels, in which the opposite Mn(II)···Mn(II) distance is 23.5075(10) Å. Furthermore, 1 can be an ideal platform to support Pd–Au bimetallic alloy nanoparticles

  一种新的Mn（II）金属-有机骨架（MOF）1是通过4,4,4-三氟-1-（4-（吡啶-4-基）苯基）丁烷-1,3-二酮（L）和Mn（OAc）2的溶液。图1的特征是包含蜂窝状通道的三重互穿NbO网，其中相对的Mn（II）···Mn（II）距离为23.5075（10）。此外，1可能是支撑Pd-Au双金属合金纳米颗粒以生成Pd- [受电子邮件保护]（II）-MOF的复合催化体系的理想平台（2）。2个 可以是一种高活性的双功能多相催化剂，用于从苄醇和苯胺以及苄醇和苄胺一键串联合成亚胺。