3-cyano-2,6-dimethyl quinoline-4-carboxylic acid | 79843-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2,6-dimethyl quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Cyano-2,6-dimethylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 79843-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: SXGRFZOBOUOBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2,6-dimethyl quinoline-4-carboxylic acid 在 PPA 作用下， 生成 1,3-dioxo-4,8-dimethyl-2H pyrrolo[3,4-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo [3,4-c]quinoline compounds and pharmaceutical compositions,

  摘要：

  描述了在2、4、5、6、7、8和9位置具有不同取代基的吡咯并[3,4-c]喹啉类化合物。已发现这组化合物具有意想不到的药用效果，包括抗精神病、镇痛和抗抑郁活性。此外，还提出了制备这些化合物的各种方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04268513A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 2-aminocrotononitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以16.4 g (47%)的产率得到3-cyano-2,6-dimethyl quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo [3,4-c]quinoline compounds and pharmaceutical compositions,

  摘要：

  描述了在2、4、5、6、7、8和9位置具有不同取代基的吡咯并[3,4-c]喹啉类化合物。已发现这组化合物具有意想不到的药用效果，包括抗精神病、镇痛和抗抑郁活性。此外，还提出了制备这些化合物的各种方法，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US04268513A1

文献信息

• Pyrrolo(3,4-c)quinoline derivatives, processes therefor, and pharmaceutical compositions
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0029286A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Compounds of the formula:- wherein R2 stands for hydrogen or a C1-C6 normal alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 hydroxyalkyl, C3-C6 hydroxycycloalkyl, phenyl, benzyl, morpholinoethyl, N-methylpyrrolidinoethyl, or fluorobenzoylpropyl radical, R4 stands for hydrogen or a C1-C3 alkyl or phenyl radical, R5 stands for hydrogen or a C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, acetyl, benzyl or 2,2,2-trifluoroethyl radical, or when R4 and R5 are alkyl they may be joined to form, togeth- erwith the adjacent ring atoms of the pyrroloquinoline nucleus, a 5-, 6- or 7-membered ring, and Rx and Ry, which may be the same or different, stand for hydrogen or a halogen atom or a trifluoromethyl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C3 alkoxy,C1-C3 alkylthio, hydroxy or cyano radical, or when Rx and Ry are alkoxy linked to adjacent ring carbon atoms they may be combined to form a methylenedioxy (-OCH20-) or ethylenedioxy (-OCH2CH20-) radical, and acid addition salts thereof. Processes for the preparation of said pyrroloquinoline derivatives. Pharmaceutical compositions comprising one of said pyrroloquinoline derivatives together with a suitable diluent or carrier. The compounds exhibit antipsychotic and analgesic properties, and some of them exhibit antidepressant properties.

  式中的化合物 式中 R2 代表氢或 C1-C6 正烷基、C3-C6 环烷基、C1-C6 羟烷基、C3-C6 羟环烷基、苯基、苄基、吗啉基乙基、N-甲基吡咯烷基乙基或氟苯甲酰丙基，R4 代表氢或 C1-C3 烷基或苯基，R5 代表氢或 C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基、乙酰基、苄基或 2,2,2-三氟乙基，或者当 R4 和 R5 是烷基时，它们可以连接形成、当 R4 和 R5 为烷基时，它们可与吡咯喹啉核的相邻环原子连接形成一个 5、6 或 7 元环，Rx 和 Ry 可相同或不同，代表氢或卤原子或三氟甲基、C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、羟基或氰基，或者当Rx和Ry是与相邻环碳原子相连的烷氧基时，它们可以结合形成亚甲基二氧基（-OCH20-）或亚乙基二氧基（-OCH2CH20-）基，以及它们的酸加成盐。上述吡咯喹啉衍生物的制备工艺。包含上述吡咯喹啉衍生物之一和适当稀释剂或载体的药物组合物。这些化合物具有抗精神病和镇痛特性，其中一些还具有抗抑郁特性。
• US4268513A
  申请人：——

  公开号：US4268513A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4350814A
  申请人：——

  公开号：US4350814A

  公开（公告）日：1982-09-21
• US4440768A
  申请人：——

  公开号：US4440768A

  公开（公告）日：1984-04-03