(+)-β-D-carbocyclic-1'-(9H-guanin-9-yl) ribonucleoside monophosphate | 97727-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+)-β-D-carbocyclic-1'-(9H-guanin-9-yl) ribonucleoside monophosphate
• 英文别名: Carbocyclic guanosine monophosphate；[(1R,2R,3S,4R)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 97727-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₅O₇P
• 分子量: 361.251
• InChiKey: GOXDGYUYNQBPJY-APOSLCTFSA-N

物化性质

• 密度：
  2.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S)-4-t-butyldimethylsiloxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentanol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-β-D-carbocyclic-1'-(9H-guanin-9-yl) ribonucleoside monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Carbocyclic Ribonucleotides

  摘要：

  The carbocyclic analogs of CMP, UMP, GMP, IMP, and ribo-TMP, of the same absolute configuration as the naturally occurring beta-D-ribofuranose-based ribonucleoside monophosphates, have been synthesized. The synthetic route employed Mitsunobu coupling of the heterocycles, appropriately protected where necessary, with a differentially protected, chiral carbocyclic core.

  DOI：

  10.1080/07328319908044853

文献信息

• 1H and 31P NMR study of ADP and GDP spontaneous synthesis from 2-methylimidazole-activated AMP and GMP nucleotides and inorganic phosphate
  作者：José Pereira、Ana Cadete

  DOI：10.1039/a900884e

  日期：——

  1 H and 31P NMR data show that adenosine 5′-(2-methylimidazol-1-ylphosphonate) (2-MeImpA) and guanosine 5′-(2-methylimidazol-1-ylphosphonate) (2-MeImpG), known as possible prebiotic precursors of polynucleotides, produce the corresponding diphosphonucleotides in sodium phosphate solution at pD 7.6. Phosphate ions also enhance the hydrolysis of these molecules by activating a water molecular associated as a weak complex with the phosphoryl moiety of 2-MeImpA and 2-MeImpG. A kinetic study was done by quantitative 1H NMR spectroscopy and mechanistic hypotheses were tested by semiempirical PM3 modelling.

  1 H 和 31P NMR 数据显示，腺苷 5'-(2-甲基咪唑-1-基膦酸酯) (2-MeImpA) 和鸟苷 5'-(2-甲基咪唑-1-基膦酸酯) (2-MeImpG)，被称为可能的益生元前体的多核苷酸，在磷酸钠溶液中以 pD 7.6 产生相应的二磷酸核苷酸。磷酸根离子还通过激活与 2-MeImpA 和 2-MeImpG 的磷酰基部分形成弱复合物的水分子来增强这些分子的水解。通过定量 1H NMR 光谱进行动力学研究，并通过半经验 PM3 模型测试机械假设。