1-(furan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-Furyl)-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride；1-(furan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₁NO*ClH
• 分子量: 233.697
• InChiKey: WFEKFYYRUVWXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride 在 葡萄糖 、 glucosedehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 (R)-imine reductase-141 from Promicromonospora sp. CF₀₈₂ mutant with L₁₇₂M/Y₂₆₇F 、 盐酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-1-(furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶催化1-杂芳基四氢异喹啉的对映体合成

  摘要：

  通过筛选野生型 IRED 和酶工程，鉴定出两种具有高对映选择性的对映体互补亚胺还原酶 (IRED) 对还原 1-杂芳基二氢异喹啉具有催化活性。此外，( R )-IR141-L172M/Y267F 和 ( S )-IR40 被用于获得一系列不同的 1-杂芳基四氢异喹啉，具有高到极好的 ee 值（82 到 >99%）和分离产率（80 到 94%） ),从而为构建这类重要的药用生物碱,如激酶抑制剂TAK-981的中间体提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00603
• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基呋喃-2-甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以11 %的产率得到1-(furan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶催化1-杂芳基四氢异喹啉的对映体合成

  摘要：

  通过筛选野生型 IRED 和酶工程，鉴定出两种具有高对映选择性的对映体互补亚胺还原酶 (IRED) 对还原 1-杂芳基二氢异喹啉具有催化活性。此外，( R )-IR141-L172M/Y267F 和 ( S )-IR40 被用于获得一系列不同的 1-杂芳基四氢异喹啉，具有高到极好的 ee 值（82 到 >99%）和分离产率（80 到 94%） ),从而为构建这类重要的药用生物碱,如激酶抑制剂TAK-981的中间体提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00603